(S)-3-氨基-2-氧杂环酮对甲苯磺酸 | 112839-95-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-2-氧杂环酮对甲苯磺酸
• 中文别名: (S)-3-氨基氧杂环丁-2-酮4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-3-amino-2-oxetanone p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: (3S)-3-aminooxetan-2-one;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 112839-95-9
• 化学式: C₃H₅NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: AHPNSUJOZQROEQ-WNQIDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-氧杂环酮对甲苯磺酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到2-氨基-3-叠氮基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基-β-丙内酯的盐合成光学纯的α-氨基酸

  摘要：

  Recyclage du charbon active granuleux 利用 dans le traitement des eaux potables par un procede de 4 a lit fluidise et 4 infrarouge。Etude de laformation de sous produits tels que des polychlorodibenzodioxinnes et des polychlorodibenzofuranes (PC DDS et PC DFS)

  DOI：

  10.1021/ja00215a038
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 TSOH 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (S)-3-氨基-2-氧杂环酮对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES

  摘要：

  公开号：

  EP0804456B1

文献信息

• Compositions and methods of inhibiting N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09321743B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  Compounds and pharmaceutical compositions are contemplated that inhibit N-acyl-ethanolamine-hydrolyzing acid amidase (NAAA) to so increase the concentration of the substrate of NAAA, palmitoylethanolamide (PEA). NAAA inhibition is contemplated to be effective to alleviate conditions associated with a reduced concentration of PEA. Among other uses, various NAAA inhibitors are especially contemplated as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases.

  考虑到抑制N-酰基乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物，以增加NAAA底物棕榈醇胺（PEA）的浓度。考虑到NAAA的抑制对于缓解与PEA浓度降低相关的症状是有效的。除其他用途外，各种NAAA抑制剂特别被考虑作为治疗炎症性疾病的治疗药物。
• <i>N</i>-(2-Oxo-3-oxetanyl)carbamic Acid Esters as <i>N</i>-Acylethanolamine Acid Amidase Inhibitors: Synthesis and Structure–Activity and Structure–Property Relationships
  作者：Andrea Duranti、Andrea Tontini、Francesca Antonietti、Federica Vacondio、Alessandro Fioni、Claudia Silva、Alessio Lodola、Silvia Rivara、Carlos Solorzano、Daniele Piomelli、Giorgio Tarzia、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm300349j

  日期：2012.5.24

  known and new β-lactone derivatives, focusing on the new class of N-(2-oxo-3-oxetanyl)carbamates. Replacement of the amide group with a carbamate one led to different stereoselectivity for NAAA inhibition and higher intrinsic stability, because of the reduced level of intramolecular attack at the lactone ring. The introduction of a syn methyl at the β-position of the lactone further improved chemical

  N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）酰胺的β-内酯环是一类具有抗炎特性的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂，既可抑制NAAA，又可降低化合物的稳定性。在这里，我们研究了一组已知的和新的β-内酯衍生物的结构-活性和结构-性质之间的关系，重点研究了新型的N-（2-oxo-3-oxetanyl）carbamates。用氨基甲酸酯取代酰胺基团导致对NAAA抑制不同的立体选择性和更高的固有稳定性，因为内酯环上分子内攻击的水平降低了。在内酯的β-位引入顺甲基进一步改善了化学稳定性。一种侧链中的叔丁基取代基降低了与牛血清白蛋白的反应性。（2 S，3 R）-2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸5-苯基戊酯（27，URB913 / ARN077）具有良好的体外效价（IC 50 = 127 nM）抑制NAAA并显示出改善的稳定性。它在血浆中迅速裂解，从而支持其在局部应用中的使用。
• Reaction of N-trityl amino acids with BOP: Efficient synthesis of t-butyl esters as well as N-trityl serine- and threonine-β-lactones
  作者：Karen M Sliedregt、Arie Schouten、Jan Kroon、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00805-2

  日期：1996.6

  Upon exposure to methoxymethylamine and BOP, the stable hydroxybenzotriazolyl amide of TrPheOH was isolated instead of the expected Weinreb amide. This amide behaves as an active amide similar to the Weinreb amide and could be used, among others, for the synthesis of t-Bu esters. Reaction of N-trityl serine and threonine led to the corresponding β-lactones in unprecedented high yields.

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。
• Synthesis of Chiral 1-(2‘-Amino-2‘-carboxyethyl)-1,4-dihydro-6,7-quinoxaline-2,3-diones:  α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Guoping Sun、Norman J. Uretsky、Lane J. Wallace、Gamal Shams、David M. Weinstein、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm950632+

  日期：1996.1.1

  A racemic mixture of 1-(2'-amino-2'-carboxyethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2, 3-dione (QXAA, 2, R1 = R2 = H) has been synthesized from 1 (R1 = R2 = H). This compound inhibited specific [3H]AMPA binding but not [3H]kainate binding. IC50 values for QXAA, AMPA, and DNQX were 0.69, 0.012, and 0.74 microM, respectively. The R- and S-enantiomers were prepared by asymmetric synthesis. The S-isomer (2b) was 160-fold

  最近发现的6,7-二取代喹喔啉-2,3-二酮1可以拮抗对α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）和海藻酸的特异性结合和功能响应。尽管各种研究已经分析了在6和7位具有各种取代基的喹喔啉-2,3-二酮的活性，但是关于N取代作用的信息很少。从1（R1 = R2 = H）。该化合物抑制特异性的[3H] AMPA结合，但不抑制[3H]海藻酸酯结合。QXAA，AMPA和DNQX的IC50值分别为0.69、0.012和0.74 microM。R-和S-对映异构体通过不对称合成制备。S-异构体（2b）在结合测定中的效力比R-异构体（2d）高160倍，IC50值分别为0.23和38 microM。在功能测定中，两种对映异构体都是激动剂，S-异构体的EC50值为3 microM，而R-异构体的EC50值大于1 mM。在6和7位（2a和2c）处的甲基取代导致拮抗剂化合物，其特征在于S
• Syntheses of optically pure .alpha.-amino acids from 3-amino-2-oxetanone
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US05200526A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  A process for the preparation of optically pure .alpha.-amino acids comprising the nucleophilic ring-opening of 3-amino-2-oxetanone salts. N-Protected serine .beta.-lactones are deprotected to form heretofore unknown 3-amino-2-oxetanone and its corresponding salts. In turn these previously unknown 3-amino-2-oxetanone salts may be used in the synthesis of other novel or rare stereochemically-pure free amino acids.

  一种制备光学纯α-氨基酸的方法，包括对3-氨基-2-氧杂环酮盐进行亲核环开反应。去保护的丝氨酸β-内酰胺脱保护后形成迄今未知的3-氨基-2-氧杂环酮及其相应的盐。反过来，这些先前未知的3-氨基-2-氧杂环酮盐可用于合成其他新型或罕见的立体化学纯自由氨基酸。