1-bromo-6-methylhept-5-en-1-yne | 1134361-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-6-methylhept-5-en-1-yne
• 英文别名: 1-Bromo-6-methylhept-5-en-1-yne
• CAS: 1134361-39-9
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: LLVCZSZHMJBSIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-methylhept-5-en-1-yne 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 82.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-6-methylhept-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  由Gold（I）催化的1-Bromo-1,5-Enynes环化反应引发的苯酚的OH-H / C-H顺序插入

  摘要：

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00738

文献信息

• Gold(I)-catalyzed [4+2] cycloaddition of N-(hex-5-enynyl) tert-butyloxycarbamates
  作者：Andrea Buzas、Florin Istrate、Xavier F. Le Goff、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.004

  日期：2009.2

  A study concerning the gold(I)-catalyzed transformation of N-(hex-5-enynyl) tert-butyloxycarbamates is described. The mild conditions employed allow the moderately efficient but stereoselective synthesis of a range of bicyclic carbamates following a formal [4+2] cycloaddition process. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。