N-(9-{(2R,3R,5S)-5-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide | 153764-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,5S)-5-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
• CAS: 153764-72-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O₄Si
• 分子量: 497.669
• InChiKey: QCDLUBJABVAHCB-XLNZFTOWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,5S)-5-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide 在 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 25.33h， 生成 N-(9-{(2R,3R,5S)-5-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3