1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 | 2040-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one；p-methoxypivalophenone
• CAS: 2040-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD03841166
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IJSLNFBUJUTKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.7h， 以58%的产率得到1-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-selective CH bond chlorination of aromatic ketones

  摘要：

  A palladium-catalyzed ortho-selective C-H bond chlorination reaction for the preparation of 2-chloro aromatic ketones was described. Both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic rings are well tolerated under the optimized conditions. The 2-chloro aromatic ketones obtained by our method could be applied to synthesize the derivatives of 1H-indazole or benzo[d]isoxazole. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.07.011
• 作为产物：
  描述：

  α-tert-butyl-4-methoxybenzyl methyl ether 在 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛在乙腈中诱导的α-烷基苄基甲基醚的光氧化脱烷基化

  摘要：

  在脱气的CH 3 CN中进行TiO 2敏化的α-烷基苄基甲基醚的光氧化反应，得到了预期的相应酮，而在充气介质中，相对于酮，以脱烷基化化合物（苯甲酸甲酯）为主要产物，或独家产品（当烷基为叔丁基时）。产物分析和分布以及相对反应性的定性估计表明，脱气CH 3中的机理CN与先前对非α-烷基化的苄基醚所假设的相同；特别地，羰基化合物应通过将苄基（通过阳离子的去质子化获得）氧化成相应的阳离子而形成。为了证明在充气介质中形成苯甲酸甲酯是合理的假设，即α-烷基-α-甲氧基苄基过氧自由基（由氧竞争性地攻击苄基获得）经历了脱烷基过程；特别地，该中间体作为叔过氧自由基可以形成二聚体，该二聚体演变成相应的氧自由基，从而通过β-断裂过程得到酯。通过评估酯/羰基（E / C）摩尔比与苄基自由基中间体的绝热电离电势之间的关系，可以证实在充气介质中提出的一般机理。为了评估介质异质性的影响，将E / C比数据与通过均相中的电子转移光敏[通过9

  DOI：

  10.1002/poc.991

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• Catalytic C(sp²)–C(sp³) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03507

  日期：2020.11.20

  [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  有机超碱催化剂t -Bu-P4实现了烷烃前亲核体对甲氧基芳烃的亲核芳族取代。在甲氧基芳烃上可以使用各种官能团[氰基，硝基，（不可）烯化的酮，氯和酰胺部分）。此外，可以使用在腈α-位具有/不具有芳基部分的链烷腈的阵列。该系统还不需要化学计量的碱，不需要的副产物MeOH（无盐废料）形成以及拥挤的季碳中心的生产。
• Ruthenaelectro‐Catalyzed Domino Three‐Component Alkyne Annulation for Expedient Isoquinoline Assembly
  作者：Xuefeng Tan、Xiaoyan Hou、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202014289

  日期：2021.2.23

  The electrochemical three‐component assembly of isoquinolines has been accomplished by ruthenaelectro‐catalyzed C−H/N−H functionalization. The robustness of the electrocatalysis was reflected by an ample substrate scope, an efficient electrooxidation, and an operationally friendly procedure. The isolation of key intermediates and detailed mechanistic studies, including unprecedented cyclovoltammetric

  异喹啉的电化学三组分组装已通过钌电子催化的CH / NH官能团完成。电催化的坚固性通过足够的底物范围，有效的电氧化作用和操作友好的程序得以体现。关键中间体的分离和详细的机理研究，包括对七元钌循环的前所未有的循环伏安分析，为不寻常的钌（II / III / I）机制提供了支持。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。

表征谱图