4-methoxythiopivalophenone | 41464-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxythiopivalophenone
• 英文别名: p-methoxythiopivalophenone；1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
• CAS: 41464-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: RGLOJSLHNLVMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxythiopivalophenone 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMNATH, N.;RAMESH, V.;RAMAMURTHY, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 214-222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-methoxythiopivalophenone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of thio ketones: steric and electronic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a015

文献信息

• Mechanism of oxidation of α,β-unsaturated thiones by singlet oxygen
  作者：V.Pushkara Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96589-5

  日期：1985.1

  of α,β-unsaturated thiones yields the corresponding ketones as the only product. Studies carried out on three systems, namely thioketones, α,β-unsaturated thiones and thioketenes, have revealed that there exists a similarity in their mechanism of oxidation. It has been suggested that the thiocarbonyl chromophore is the site of attack by singlet oxygen in α,β-unsaturated thiones and that the adjacent

  α，β-不饱和硫酮的光氧化产生相应的酮作为唯一产物。对硫酮，α，β-不饱和硫酮和硫烯酮这三种体系进行的研究表明，它们的氧化机理存在相似之处。已经提出，硫代羰基发色团是α，β-不饱和硫酮中单线态氧的攻击位点，并且在这些条件下，相邻的CC双键是惰性的。α，β-不饱和硫酮氧化过程中缺少硫，归因于两性离子/双自由基中间体上的电子因子。尽管α，β-不饱和酮的反应性很差，但是α，β-不饱和的硫酮对单线态氧的反应性很高。
• Mechanistic investigations into the photochemical oxidation of thioketones
  作者：N. Ramnath、V. Ramesh、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000112

  日期：——

  Singlet-oxygen reaction with dialkyl, aryl alkyl, and diaryl thioketones is found to give the corresponding sulphines and ketones in proportions depending on the nature of the thioketone.

  发现与二烷基，芳基烷基和二芳基硫代酮的单线态氧反应可根据硫代酮的性质按比例产生相应的硫磺和酮。
• Reaction of Electronically Stabilized Thiones with Benzyne. The Isolation of Thiobenzophenone-Benzyne and Thiopivalophenone-Benzyne Adducts
  作者：Kentaro Okuma、Kyoko Shiki、Shinya Sonoda、Yuji Koga、Kosei Shioji、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.73.155

  日期：2000.1

  The reaction of thiobenzophenones (1) with phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate (4) in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding [4+2] cycloadducts, which are the first examples of thiobenzophenone-benzyne adducts. The reaction of thiopivalophenone (6) with benzyne prepared from 4 and tetrabutylammonium fluoride at room temperature gave [2+2]

  在四丁基氟化铵存在下，噻吩二苯酮 (1) 与苯基 [2-(三甲基甲硅烷基) 苯基] 三氟甲磺酸碘鎓 (4) 反应得到相应的 [4+2] 环加合物，这是噻二苯甲酮-苄基加合物的第一个例子。在室温下，硫代新戊苯酮 (6) 与由 4 和四丁基氟化铵制备的苄基反应得到 [2+2] 环加合物 (7)。当反应在回流的二氯甲烷中进行时，得到7和[4+2]环加合物(13)的混合物。
• Reaction of Thiopivalophenones with Benzyne. Formation of 2H-Benzo[b]thietes
  作者：Kentaro Okuma、Kyoko Shiki、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.1998.79

  日期：1998.1

  Reaction of thiopivalophenone with phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding [2+2] cycloadduct, 2-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-benzo[b]thiete, in 58% yield. On the other hand, reaction of thiopivalophenone with benzenediazonium 2-carboxylate gave 2-tert-butyl-2-p-tolyl-benzo[d][3,1]oxathiane-6-one in 82% yield

  在四丁基氟化铵存在下，噻吩戊酮与苯基[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐反应得到相应的 [2+2] 环加合物，2-叔丁基-2-对甲苯基-2H-苯并[b]硫醚, 产率为 58%。另一方面，硫代新戊苯酮与重氮苯 2-羧酸酯反应生成 2-叔丁基-2-对甲苯基-苯并[d][3,1]氧杂环庚烷-6-酮，产率为 82%。反应性的差异可能是由于离去基团的能力。
• A General Procedure for the Conversion of a Carbonyl Group into a Thione Group with Tetraphosphorus Decasulfide
  作者：J. W. SCHEEREN、P. H. J. OOMS、R. J. F. NIVARD

  DOI：10.1055/s-1973-22150

  日期：——