1-乙基-1H-吲哚-6-甲醛 | 854778-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 通用有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1H-吲哚-6-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethylindole-6-carbaldehyde
• CAS: 854778-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09455258
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QHIHTPLDGRVFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，惰性气体氛围

制备方法与用途

用途

1-乙基-1H-吲哚-6-甲醛是一种醛类衍生物，可作为生化试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-6-甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(difluoromethyl)-5-(6-((4-(1-ethyl-1H-indol-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。

  公开号：

  WO2022013728A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲醛 、 碘乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以196 mg的产率得到1-乙基-1H-吲哚-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5

  摘要：

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。

  公开号：

  WO2014142363A1

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160060273A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供的是以下式子（1）所代表的化合物或其盐，具有SSTR5拮抗作用：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• X-ray Crystal Structure-Guided Discovery of Novel Indole Analogues as Colchicine-Binding Site Tubulin Inhibitors with Immune-Potentiating and Antitumor Effects against Melanoma
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Jin Liu、Ting Liu、Lin Yuan、Chengyong Wu、Zichao Yang、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00011

  日期：2023.5.25

  compound 12b (IC50 = 32.5 nM). In vivo, 3a (5 mg/kg) displayed significant antitumor efficacy against B16-F10 melanoma with a TGI of 62.96% and enhanced the antitumor efficacy of a small-molecule PD-1/PD-L1 inhibitor NP19 (TGI = 77.85%). Moreover, 3a potentiated the antitumor immunity of NP19 by activating the tumor immune microenvironment, as demonstrated by the increased tumor-infiltrating lymphocytes

  一系列新型吲哚类似物被发现作为微管蛋白秋水仙碱结合位点抑制剂。其中，3a表现出最高的抗增殖活性（平均IC 50 = 4.5 nM），优于秋水仙碱（IC 50 = 65.3 nM）。通过 X 射线晶体学解析了3a与微管蛋白复合物的晶体结构，这解释了3a与微管蛋白的结合亲和力提高，因此其抗癌活性 (IC 50 = 4.5 nM) 高于先导化合物12b (IC 50 = 32.5)纳米）。体内, 3a(5 mg/kg) 对 B16-F10 黑色素瘤显示出显着的抗肿瘤功效，TGI 为 62.96%，并增强了小分子 PD-1/PD-L1 抑制剂 NP19 的抗肿瘤功效 (TGI = 77.85%)。此外，3a通过激活肿瘤免疫微环境来增强 NP19 的抗肿瘤免疫力，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 的增加证明了这一点。总的来说，这项工作展示了以晶体结构为指导发现新型微管蛋白抑制剂3a作为潜在抗癌和免疫增强剂的成功范例。
• Design, synthesis and biological evaluation of a series of pyrano chalcone derivatives containing indole moiety as novel anti-tubulin agents
  作者：Guangcheng Wang、Chunyan Li、Lin He、Kai Lei、Fang Wang、Yuzi Pu、Zhuang Yang、Dong Cao、Liang Ma、Jinying Chen、Yun Sang、Xiaolin Liang、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.028

  日期：2014.4

  A new series of pyrano chalcone derivatives containing indole moiety (3-42, 49a-49r) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. Among all the compounds, compound 49b with a propionyloxy group at the 4-position of the left phenyl ring and N-methyl-5-indoly on the right ring displayed the most potent cytotoxic activity against all tested cancer cell lines including multidrug resistant phenotype, which inhibits cancer cell growth with IC50 values ranging from 0.22 to 1.80 mu M. Furthermore, 49b significantly induced cell cycle arrest in G2/M phase and inhibited the polymerization of tubulin. Molecular docking analysis demonstrated the interaction of 49b at the colchicine binding site of tubulin. In experiments in vivo, 49b exerted potent anticancer activity in HepG2 human liver carcinoma in BALB/c nude mice. These results indicated these compounds are promising inhibitors of tubulin polymerization for the potential treatment of cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUINOLINES USEFUL IN TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Wyeth, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1692111A2

  公开（公告）日：2006-08-23