1-乙基-1H-吲哚-5-羧酸 | 263021-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1H-吲哚-5-羧酸
• 中文别名: 1-乙基-1H-5-吲哚甲酸
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 263021-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12198093
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CJGIYGDTQFKWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-5-羧酸 、 4-(3-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy)aniline 在 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-[3-(Dimethylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-3-(1-ethylindol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design of novel multiple-acting ligands towards SERT and 5-HT2C receptors

  摘要：

  This Letter describes our attempts to elaborate dually acting compounds possessing serotonin re-uptake transporter inhibitor and serotonin 5-HT2C receptor antagonist properties. A novel series of 1,3-diphenylureas and N-phenylbenzamides have thus been prepared and evaluated. Based on its in vitro and in vivo activities, as well as pharmacokinetic profile, compound 16a was identified as a lead compound. The synthesis and structure-activity relationship of this series of compounds is presented herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.043
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-乙基-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• [EN] QUINOLYL AMIDE DERIVATIVES AS CCR-5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLYLE AMIDE ANTAGONISTES DE CCR-5
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004113323A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to a series of compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及一系列化合物，其为一般式(I)的CCR-5受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐，其中变量在此处定义。
• 类吲哚衍生物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759541B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明涉及一种类吲哚类衍生物及其用途。这些化合物具有如下式I的结构，这些化合物具有RORγt调节活性，有望用于制备预防和治疗与RORγt有关的疾病的药物。
• Structure-Based Design of Dual Partial Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists/Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors
  作者：Felix F. Lillich、Sabine Willems、Xiaomin Ni、Whitney Kilu、Carmen Borkowsky、Mirko Brodsky、Jan S. Kramer、Steffen Brunst、Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Simone Schierle、Roxane-I. Kestner、Franziska M. Mayser、Moritz Helmstädter、Tamara Göbel、Lilia Weizel、Dmitry Namgaladze、Astrid Kaiser、Dieter Steinhilber、Waltraud Pfeilschifter、Astrid S. Kahnt、Anna Proschak、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Daniel Merk、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01331

  日期：2021.12.9

  hydrolase (sEH) and peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) synergistically counteracted MetS in various in vivo models, and dual sEH inhibitors/PPARγ agonists hold great potential to reduce the problems associated with polypharmacy in the context of MetS. However, full activation of PPARγ leads to fluid retention associated with edema and weight gain, while partial PPARγ agonists do not have

  多种药物方案通常会损害代谢综合征 (MetS) 患者的治疗，这是一种复杂的疾病集群，包括肥胖、高血压、心脏病和 II 型糖尿病。同时靶向可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 在各种体内协同抵消 MetS模型和双重 sEH 抑制剂/PPARγ 激动剂在减少与多药治疗相关的问题方面具有巨大潜力。然而，完全激活 PPARγ 会导致与水肿和体重增加相关的液体潴留，而部分 PPARγ 激动剂则没有这些缺点。在这项研究中，我们使用结构引导的方法设计了一种双重部分 PPARγ 激动剂/sEH 抑制剂。详尽的结构-活性关系研究导致设计的引线成功优化。一种具有两个目标的代表性化合物的晶体结构揭示了潜在的优化点。优化后的化合物在脂肪细胞和巨噬细胞中表现出良好的代谢稳定性、毒性、选择性和理想的活性。
• Quinolyl amide derivatives as CCR-5 antagonists
  申请人：Lu Shou-Fu

  公开号：US20050020605A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to a series of compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及一系列通式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。