1-氟庚烷 | 661-11-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-氟庚烷
• 中文别名: 1-氟代庚烷
• 英文名称: 1-fluoroheptane
• 英文别名: 1‐fluoroheptane；1-fluoro-heptane；1-Fluor-heptan；Heptylfluorid；prim.-n-Heptylfluorid；n-Heptylfluorid
• CAS: 661-11-0
• 化学式: C₇H₁₅F
• mdl: MFCD00013581
• 分子量: 118.195
• InChiKey: BITLXSQYFZTQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73°C
• 沸点：
  119.2 °C/750 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  57 °F
• 蒸汽压力：
  18.40 mmHg
• 保留指数：
  757.4;752
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MJ0700000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟庚烷 在 盐酸 作用下， 生成 1-氯庚烷
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与卤化氢水溶液之间的卤素交换反应。一种制备卤代烷的新方法。

  摘要：

  通过使用容易获得的HBr和HI水溶液，可以将烷基氟化物和氯化物有效地转化为其相应的烷基溴和碘化物。用相同的方法将一些烷基氟化物转化为相应的浓烷基氯。还描述了HCl。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97781-5
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氟庚烷
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物与三卤化硼或四卤化钛之间的卤素交换反应。从烷基氟化物方便地合成卤代烷

  摘要：

  描述了一种使用市售的三卤化硼和四卤化钛将氟代烷烃转化为其相应的氯代，溴代和碘代烷烃的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03193-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-庚炔 在 1-氟庚烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-difluoroheptane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes**

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了 BF3 ⋅ OEt2 作为催化剂将等当量的 HF 从氟烷烃穿梭到炔烃的情况。末端和内部脂肪族炔烃的反应可形成二氟烷烃产物，而二芳基炔烃则可选择性地转化为氟烯烃。该方法可容忍多种敏感官能团，包括卤素、受保护的胺、酯和噻吩取代基。机理研究（DFT、探针实验）表明，催化剂参与了脱氟和氟化两个步骤，其中 BF3 起着路易斯酸的作用，而 OEt2 则是介导质子转移的弱路易斯碱。在某些情况下，氟烯烃和二氟烷烃产物的相互转化是可逆的。新催化系统被用于演示聚偏二氟乙烯的概念验证回收。

  DOI：

  10.1002/anie.202317550

文献信息

• The fluorination of organic substrates with tetraphenyl-phosphonium hydrogendifluoride
  作者：S.J. Brown、J.H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84961-1

  日期：1985.12

  Tetraphenylphosphonium hydrogendifluoride acts as a powerful source of F− in various reactions with organic substrates to give fluorine containing-products

  四苯基鏻氢二作为f的强大的源-在各种反应与有机底物，得到含氟产品
• 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent
  作者：Viacheslav A. Petrov、Steve Swearingen、Wonpyo Hong、W. Chris Petersen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00372-4

  日期：2001.6

  The title compound has been prepared in 96–98% yield by the reaction of tetrafluoroethylene and dimethylamine. 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine (1) is found to be an effective reagent for the conversion of alcohols into alkyl fluorides. Reaction of 1 and primary alcohols proceeds with high yield formation of the corresponding alkyl fluorides at elevated temperature. However, the reaction

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。
• A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio Group<i>via</i>Sulfonium Salts Using Cesium Fluoride
  作者：Junji Ichikawa、Ken-ichi Sugimoto、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1985

  日期：1987.10.5

  Monofluorinated compounds are easily prepared in good yields by treating phenyl sulfides with methyl fluorosulfonate and cesium fluoride in refluxing dichloromethane, successively. This reaction proceeds under so mild conditions as not to affect the coexisting bromine substituent.

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。
• Fluorierungsreagenzien und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1437342A3

  公开（公告）日：2004-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft α,α-Difluoramine, Fluorierungsreagenzien enthaltend α,α-Difluoramine sowie Verfahren zur Herstellung von α,α-Difluoraminen und Fluorierungsreagenzien enthaltend α,α-Difluoramine.

  这项发明涉及α,α-二氟胺，含有α,α-二氟胺的氟化试剂，以及制备α,α-二氟胺和含有α,α-二氟胺的氟化试剂的方法。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

表征谱图