2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 18087-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-methyl-2-trifluoroacetylpyrrole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 18087-62-2
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• mdl: MFCD07852052
• 分子量: 177.126
• InChiKey: AASNHBHEKFWSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型地他霉素类似物以高选择性和强效性阻断非洲锥虫的细胞周期。

  摘要：

  与链霉菌双歧霉素和netropsin相关的基于聚酰胺的化合物是有效的细胞抑制分子，可与DNA小沟的AT富集区域结合，从而干扰DNA复制和转录。最近，据报道，属于该支架的衍生物通过不同且无关的机制阻止了致命的非洲锥虫的增殖。在这里，我们描述了新的强效和选择性双歧霉素类似物的抗锥虫作用模式的合成和初步表征。含有一个中心N-甲基吡咯环（16和17）的两个三杂环衍生物对布鲁氏杆菌的感染形式表现出高活性（EC50 <20 nM）和选择性（相对于哺乳动物巨噬细胞而言，选择性指数> 5000）。两种化合物均通过阻断线粒体DNA的复制而导致细胞周期停滞，但不影响其完整性。这种作用方式明显不同于传统的小沟结合剂（MGB）药物，后者诱导线粒体DNA降解。与此相符，体外试验表明16和17对不同模板DNA的亲和力比MGB药物地那敏低。治疗功效研究和稳定性测定表明，应优化命中的药理特性。这些化合物可被视为设计高效和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112043
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氟乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型地他霉素类似物以高选择性和强效性阻断非洲锥虫的细胞周期。

  摘要：

  与链霉菌双歧霉素和netropsin相关的基于聚酰胺的化合物是有效的细胞抑制分子，可与DNA小沟的AT富集区域结合，从而干扰DNA复制和转录。最近，据报道，属于该支架的衍生物通过不同且无关的机制阻止了致命的非洲锥虫的增殖。在这里，我们描述了新的强效和选择性双歧霉素类似物的抗锥虫作用模式的合成和初步表征。含有一个中心N-甲基吡咯环（16和17）的两个三杂环衍生物对布鲁氏杆菌的感染形式表现出高活性（EC50 <20 nM）和选择性（相对于哺乳动物巨噬细胞而言，选择性指数> 5000）。两种化合物均通过阻断线粒体DNA的复制而导致细胞周期停滞，但不影响其完整性。这种作用方式明显不同于传统的小沟结合剂（MGB）药物，后者诱导线粒体DNA降解。与此相符，体外试验表明16和17对不同模板DNA的亲和力比MGB药物地那敏低。治疗功效研究和稳定性测定表明，应优化命中的药理特性。这些化合物可被视为设计高效和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112043

文献信息

• Aryltrifluoroethylamines
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04267345A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Certain arylmethyl amines have been prepared wherein the "methyl" carbon is substituted with a polyfluoroalkyl radical. The compounds form acid addition salts, exist in resolvable stereoisomeric forms, and are useful for treating hypertension. Formulations for human and veterinary medicine are described, as well as methods of use.

  某些芳基甲基胺已经制备好，其中“甲基”碳被多氟烷基自由基取代。这些化合物形成酸盐，存在可分离的立体异构体形式，可用于治疗高血压。描述了用于人类和兽医药物的配方，以及使用方法。
• Efficient and Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via High-Pressure Mediated Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Piotr Kwiatkowski、Agnieszka Cholewiak、Adrian Kasztelan

  DOI：10.1021/ol502941d

  日期：2014.11.21

  A very effective high-pressure-induced acceleration of asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitromethane to sterically congested β,β-disubstituted β-CF3 enones has been developed. A combination of pressure (8–10 kbar) and noncovalent catalysis with low-loading of chiral tertiary amine-thioureas (0.5–3 mol %) is shown to provide very efficient access to a wide range of γ-nitroketones containing

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。
• Expedient Trimethylaluminium-Promoted One-Pot Synthesis of Functional Heteroaromatic and Carbocyclic Trifluoroethylamines
  作者：Nadine Allendörfer、Alexander Sudau、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000188

  日期：2010.11.2

  The synthesis of trifluoroethylamines as amide bond mimics is an interesting topic in current research. They are well known tools in pharmaceutical and agrochemical industry. Other methods described in literature are often restricted to few substrates. We herein report a new synthetic approach towards this class of substances. First, the trimethylaluminium-promoted generation of a trifluoromethyl-ketimine

  作为酰胺键模拟物的三氟乙胺的合成是当前研究中一个有趣的话题。它们是制药和农用化学工业中众所周知的工具。文献中描述的其他方法通常仅限于很少的基材。我们在此报告了针对此类物质的一种新的合成方法。首先，研究了由三甲基铝促进由相应的三氟甲基酮和苯胺衍生物生成三氟甲基酮亚胺。接下来，通过简单地添加硼烷-甲基硫醚络合物，在一锅反应中将酮亚胺转化为三氟乙胺。