1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose | 59686-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose
• 英文别名: 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-alpha-D-tagatofuranose；[(3'aS,4R,6'R,6'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methanol
• CAS: 59686-31-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KKYWZUFDUCTWSE-JDVQERKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 在 palladium on activated charcoal 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 β-D-Fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-ulo-5,2-furanosonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s

文献信息

• Synthesis, docking study and biological evaluation of ᴅ-fructofuranosyl and ᴅ-tagatofuranosyl sulfones as potential inhibitors of the mycobacterial galactan synthesis targeting the galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Marek Baráth、Jana Jakubčinová、Zuzana Konyariková、Stanislav Kozmon、Katarína Mikušová、Maroš Bella

  DOI：10.3762/bjoc.16.152

  日期：——

  A series of ten novel ᴅ-fructofuranosyl and ᴅ-tagatofuranosyl sulfones bearing a 1-O-phosphono moiety and three different substituents at C-2 has been prepared. Due to the structural similarities of these scaffolds to the native substrate of mycobacterial galactofuranosyltransferase GlfT2 in the transition state, we evaluated these compounds by computational methods, as well as in an enzyme assay for the possible inhibition of the mycobacterial galactan biosynthesis. Our data show that despite favorable docking scores to the active site of GlfT2, none of these compounds serve as efficient inhibitors of the enzymes involved in the mycobacterial galactan biosynthesis.

  我们制备了一系列十种新型ᴅ-呋喃果糖基和ᴅ-呋喃塔塔糖基砜类化合物，这些化合物含有一个1-O-膦酰基，在C-2处有三个不同的取代基。由于这些支架在结构上与分枝杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶 GlfT2 过渡状态下的原生底物相似，我们通过计算方法以及酶试验对这些化合物进行了评估，以确定它们是否可能抑制分枝杆菌半乳糖的生物合成。我们的数据显示，尽管这些化合物与 GlfT2 的活性位点对接得分良好，但它们都不能作为参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的酶的有效抑制剂。
• The synthesis of the molecular chaperone 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-altritol via diastereoselective reductive amination and carbamate annulation
  作者：Alex A. Hunt-Painter、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.011

  日期：2018.3

  7 steps and in 22% overall yield from readily available d-tagatose. This is the shortest and most efficient synthesis of DIA to date, with key steps in our synthetic strategy including a diastereoselective reductive amination and an I2-mediated carbamate annulation.

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。
• Exocyclic vinyl ethers of ketofuranosides
  作者：Yosi Bechor、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.049

  日期：2008.2

  Exocyclic vinyl ether derivatives of sugars are found in biosynthetic pathways and may serve as useful synthetic intermediates. The ketose subfamily of sugars is the least characterized in this field. Thus, the synthesis of exocyclic vinyl ether derivatives of ketohexoses via β-elimination was studied with respect to the nature of the 6-O leaving group and the protection of the 4-hydroxy group. We

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。
• Development of transition state analogue inhibitors for N-acetylglycosyltransferases bearing D-psicoor D-tagatofuranose scaffolds
  作者：Marek Baráth、Chun-Hung Lin、Igor Tvaroška、Ján Hirsch

  DOI：10.1515/chempap-2015-0063

  日期：2015.1.1

  New potential transition state analogue inhibitors for N-acetylglucosyltransferases (GnTs) were synthesised. These compounds based on psico- and tagatofuranose (structure) scaffold contained a 2-thiophenyl-1-O-diethylphosphate moiety mimicking the proposed model of the transition state of the enzymatic reaction catalysed by N-acetylglucosyltransferases. The synthesised compounds as well as their precursors were fully characterised by NMR, optical rotation and mass techniques. Anomeric configuration of tagatofuranose derivatives was confirmed by X-ray crystallography. Two types of potential human glycosyltransferase (GnTs) inhibitors representing donor UDP-GlcNAc, assigned for biological assays on human GnTs, were prepared.

  摘要：合成了新的潜在过渡态类似物抑制剂，用于N-乙酰葡萄糖转移酶（GnTs）。这些基于psi-和tagatofuranose（结构）骨架的化合物含有模拟N-乙酰葡萄糖转移酶催化的酶反应过渡态的2-硫代苯基-1-O-二乙基磷酸酯基团。合成的化合物及其前体通过NMR、光学旋转和质谱技术进行了全面表征。Tagatofuranose衍生物的异构构型通过X射线晶体学得到确认。为进行人类GnTs生物学测定而制备了两种潜在的人类糖基转移酶（GnTs）抑制剂，代表供体UDP-GlcNAc。
• Gas chromatography-mass spectrometry of hexuloses and pentuloses as their O-isopropylidene derivatives: analysis of product mixtures from triose aldol-condensations
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84860-0

  日期：1980.4