2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole | 51290-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(benzylthio)benzimidazole；2-(benzylsulfanyl)-1H-benzimidazole；2-(benzylthio)-1H-benzimidazole；2-benzylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 51290-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00159958
• 分子量: 240.329
• InChiKey: IJINDUSMSVDESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-benzylthio benzimidazolyl-1-N-methyl carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Umarani; Ilango; Mishra, Arun Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Facile synthesis and antimicrobial properties of 2-(substituted-benzylsulfanyl)-1<i>h</i>-benzimidazoles
  作者：Ramanatham Vinod Kumar、Kotarkonda Raja Gopal、Kotha V. S. R. Seshu Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570420722

  日期：2005.11

  2-benzylthiobenzirnidazoles by the reaction of 2-mercaptobenzimidazole and benzyl bromides in acetone/potassium carbonate condition has been reported and the compounds were screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了在丙酮/碳酸钾条件下通过2-巯基苯并咪唑和苄基溴的反应制备2-苄基硫代苯并咪唑的简单方便的方法，并筛选了化合物的潜在抗菌活性。
• Fe₃O₄@BNPs@SiO₂–SO₃H as a highly chemoselective heterogeneous magnetic nanocatalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones
  作者：Mohammad Ghanbari Kermanshahi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1039/c9ra06221a

  日期：——

  preparation and characterization of magnetic acidic boehmite nanoparticles as a heterogeneous catalyst, which is called Fe3O4@BNPs@SiO2–SO3H. This catalyst works efficiently in the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of H2O2 as a green oxidant. It can easily be separated from the reaction medium by using an external magnet and it was recycled 6 times without loss

  为了实现绿色化学目标，降低催化剂成本，避免产生有毒废物，并展示从反应介质中分离和回收催化剂的重要性，在这项工作中，我们描述了磁性酸性勃姆石的制备和表征纳米颗粒作为非均相催化剂，称为 Fe 3 O 4 @BNPs@SiO 2 –SO 3 H。这种催化剂在作为绿色氧化剂的 H 2 O 2存在下有效地将硫化物选择性氧化为亚砜或砜。它可以很容易地通过使用外部磁铁从反应介质中分离出来，并且可以循环使用 6 次而不会损失磁催化性能。
• Reusable BNPs-SiO₂ @(CH₂ )₃ NHSO₃ H-catalysed selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Kiumars Bahrami、Minoo Khodamorady

  DOI：10.1002/aoc.4553

  日期：2018.12

  (BNPs‐SiO2@(CH2)3NHSO3H) was found to be an efficient heterogeneous nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfones in the presence of H2O2. Excellent yields, easy and quick isolation of products, short reaction times and excellent selectivity are the main advantages of this method. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, energy‐dispersive X‐ray analysis, X‐ray

  发现可重复使用的勃姆石纳米颗粒-二氧化硅-NHSO 3 H（BNPs-SiO 2 @（CH 2）3 NHSO 3 H）是一种有效的非均相纳米催化剂，可在H 2 O 2存在下将硫化物选择性氧化为砜。该方法的主要优点是产率高，产物的分离简便，反应时间短和选择性好。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。
• Tandem Double-Cross-Coupling/Hydrothiolation Reaction of 2-Sulfenyl Benzimidazoles with Boronic Acids
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Mickael Choury、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02067

  日期：2019.8.2

  tandem palladium-catalyzed reaction involving a Suzuki–Miyaura coupling, a desulfenylative coupling, and a hydrothiolation of a triple bond is reported. Notably, the desulfenylative coupling occurs without copper(I) assistance and the hydrothiolation is totally regioselective and stereoselective. The overall process results in the double incorporation of the boronic acid and the reincorporation of

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。