1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 6-(dibenzyl phosphate) | 148164-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 6-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: [(3'aS,4R,6'R,6'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl dibenzyl phosphate
• CAS: 148164-11-8
• 化学式: C₂₆H₃₃O₉P
• 分子量: 520.516
• InChiKey: IWDRFRNZCZXLAJ-QTZVNIFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 6-(dibenzyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 β-D-Fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose 6-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s

文献信息

• Facile enzymic de novo synthesis and NMR spectroscopic characterization of d-tagatose 1,6-bisphosphate
  作者：Oliver Eyrisch、Gudrun Sinerius、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87020-s

  日期：1993.1

  Abstract A d -tagatose 1,6-bisphosphate aldolase requiring Zn 2+ for catalytic activity (class II) was purified from E. coli cells grown on galactitol. The aldolase, a homotetramer composed of subunits of mol wt ∼ 28 000, had a pH optimum at 7.5 and was highly selective for l - erythro as compared to d - threo stereochemistry (99:1). This allowed its application in a coupled enzyme system together

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷