(1S,2S,3R,4S,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol | 221015-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
• CAS: 221015-52-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆Si
• 分子量: 396.556
• InChiKey: SLQZANPSHIUURX-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 188.83h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382