tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3S,4S,5S,7R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]silane | 221015-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3S,4S,5S,7R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]silane
• CAS: 221015-54-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 576.805
• InChiKey: HYEFIJXCWGTESP-DNCBKPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3S,4S,5S,7R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3S,4S,5S,7R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。