2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate | 887257-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,2',3,3',4'-penta-O-acetyl-β-D-xylobiosyl trichloroacetimidate；2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetamidate；Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-4)Xyl2Ac3Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 887257-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 636.822
• InChiKey: UEWCAILFSHVHHT-QVNJDCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate 在 氯磺酸甲酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速温和的硫酸化策略揭示了治疗相关硫酸化低聚木糖的构象偏好

  摘要：

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，

  DOI：

  10.1002/chem.202100527
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-xylobiose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  快速温和的硫酸化策略揭示了治疗相关硫酸化低聚木糖的构象偏好

  摘要：

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，

  DOI：

  10.1002/chem.202100527

文献信息

• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。
• An alternative approach for the synthesis of fluorogenic substrates of endo-β-(1→4)-xylanases and some applications
  作者：Mária Vršanská、Wim Nerinckx、Marc Claeyssens、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.011

  日期：2008.2

  Fluorogenic substrates of endo-beta-(1-->4)-xylanases (EXs), 4-methylumbelliferyl beta-glycosides of xylobiose and xylotriose were synthesized from fully acetylated oligosaccharides using the alpha-trichloroacetimidate procedure. A commercially available syrup containing xylose and xylo-oligosaccharides was used as the starting material. Both fluorogenic glycosides were found to be suitable substrates

  使用α-三氯乙酰亚氨酸酯方法从完全乙酰化的寡糖合成β-内酯（1-> 4）-木聚糖酶（EXs），木糖和木三糖的4-甲基伞形酮基β-糖苷的荧光底物。含有木糖和木糖寡糖的市售糖浆用作原料。发现这两种荧光苷都是EX的合适底物，特别是用于电泳凝胶中酶的敏感检测以及它们在茄科所有番茄，马铃薯和茄子等植物子实体的部分上的原位定位。
• Dihydroresveratrol cellobioside and xylobioside as effective melanogenesis activators
  作者：Chisato Oode、Wataru Shimada、Mariko Yokota、Yoichi Yamada、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.004

  日期：2016.12

  Dihydroresveratrol cellobioside and xylobioside, whose structures were designed based on that of the naturally occurring melanogenesis-controlling agent dihydroresveratrol glucoside, were synthesized via Schmidt glycosylation as the key step. Both analogues stimulated melanogenesis with efficacies comparable to that of 8-methoxypsoralen, a well-known melanogenesis activator. This suggests that diglycosyl modification of the 4'-OH on the dihydroresveratrol skeleton leads to the activation of melanogenesis, both with and without hydroxymethyl groups in the sugar moieties. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.