2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-xylobiose | 1112440-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-xylobiose
• 英文别名: Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-4)a-Xyl2Ac3Ac；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1112440-84-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₄
• 分子量: 492.434
• InChiKey: MMTWVHIPLPILAE-MUIRKLTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163 °C
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  179.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-xylobiose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-木聚糖内切酶荧光底物合成的另一种方法及其应用

  摘要：

  使用α-三氯乙酰亚氨酸酯方法从完全乙酰化的寡糖合成β-内酯（1-> 4）-木聚糖酶（EXs），木糖和木三糖的4-甲基伞形酮基β-糖苷的荧光底物。含有木糖和木糖寡糖的市售糖浆用作原料。发现这两种荧光苷都是EX的合适底物，特别是用于电泳凝胶中酶的敏感检测以及它们在茄科所有番茄，马铃薯和茄子等植物子实体的部分上的原位定位。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.011
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-xylobiose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-β-xylobiose 、 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-xylobiose
  参考文献：
  名称：

  区域选择性硫酸化的木糖糊精的合成和β-D-吡喃吡喃糖苷钠4-O-硫酸半水合物的晶体结构。

  摘要：

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.018

文献信息

• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，