1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one | 61737-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethanone；(4-Methyl-phenyl)-(4'-methyl-phenacyl)-sulfid；α-p-Tolylthio-p-methylacetophenon；1-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 61737-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD00111885
• 分子量: 256.368
• InChiKey: UGOAUWWJUZDURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 4-甲基-2(对甲苯磺酰基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Effective method of β-keto sulfones synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014020274
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过S ？铜催化合成α-硫代芳基羰基化合物 S和C ？C键解理

  摘要：

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300566

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Aryloxy Alcohols and β-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Zhou Xu、Wei Yin、Nan Wu、Jingjing Shi、Ting Liu、Yu Wan、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017811799304197

  日期：2011.12.1

  A series of optically active β-aryloxy alcohols and β-arylthiol alcohols were synthesized directly by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-carbonyl ethers or β-carbonyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 100% ee) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。
• Mehrkernige Thiophene, VIII1) Trypanocide Diamidine des 2-Phenyl-thionaphthens
  作者：Otto Dann、Eugen Hieke、Herbert Hahn、Hans-Hermann Miserre、Gerd Lürding、Richard Rößler

  DOI：10.1002/jlac.19707340104

  日期：1970.5.8

  Die Diamidine des 2-Phenyl-thionaphthens mit den Amidinogruppen in 4′.6-(7), 4′.5-(19e), 3′.6-(12g) und 3′.5-Stellung (14g) werden synthetisiert. Vom 4′.6- und vom 4′.5-Diamidin werden die 1.1-Dioxide (20b, 22b) sowie deren 2.3-Dihydro-Derivate (21b, 23b) hergestellt. - Das 4′.6- und das 4′.5-Diamidin zeigen im Mäuseversuch ein ausgezeichnetes trypanocides Wirkungsspektrum (Tab. 1), worin die 4′.6-Verbindung

  在4'.6-（7），4'.5-（19e），3'.6-（12g）和3'.5-位（14g）具有with基的2-苯基硫代萘的二di为合成的。1，1-二氧化物（20b，22b）及其2，3-二氢衍生物（21b，23b）是由4'.6-和4'.5-二m产生的。-在小鼠实验中，4'.6-和4'.5-二dia胺显示出优异的锥虫杀虫活性谱（表1），其中4'.6-化合物7对冈比亚锥虫的活性最高。。
• Catalyst-Free Difunctionalization of Activated Alkenes in Water: Efficient Synthesis of β-Keto Sulfides and Sulfones
  作者：Huamin Wang、Guangyu Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Pan Peng、Jiufu Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201603041

  日期：2016.10.4

  Difunctionalization of activated alkenes, a powerful strategy in chemical synthesis, has been accomplished for direct synthesis of a series of β‐keto sulfides and β‐keto sulfones. The transformation, mediated by O2, proceeds smoothly in water and without any catalyst. Prominent advantages of this method include mild reaction conditions, purification simplicity, and gram‐scale synthesis, underlining

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。
• Shingare; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 2, p. 154 - 158
  作者：Shingare、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Ok Kyoung Choi、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00193-3

  日期：2002.5

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.