N,N-dimethyl-N'-phenyl-formamidine | 56687-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-phenyl-formamidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-phenylformamidine；(E)-N,N-dimethyl-N′-phenylformimidamide；(E)-N,N-dimethyl-N'-phenylformamidine；N,N-dimethyl anilino formamidine
• CAS: 56687-95-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SRPCLECGIYMIMN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.006 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-phenyl-formamidine 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基idine胺的互变异构平衡的预测

  摘要：

  讨论了nitrogen氮原子上的取代对N-芳基-的互变异构平衡和碱性的影响。结果表明，互变异构体平衡常数（如p K T）可以与σ∘取代基常数相关联，但是实测互变异构体混合物的p K a m值应服从与σ∘常数的非线性关系。提出了预测p K T值的方法，并将其应用于N-芳基-甲form和乙am。

  DOI：

  10.1039/p29860001189
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 silver(I) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-phenyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of amidines by 1,1-addition of amines to isocyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71534-6

文献信息

• Formamidines - Versatile Ligands for Zinc-Catalyzed Hydrosilylation and Iron-Catalyzed Epoxidation Reactions
  作者：Stephan Enthaler、Kristin Schröder、Shigeyoshi Inoue、Björn Eckhardt、Kathrin Junge、Matthias Beller、Matthias Drieß

  DOI：10.1002/ejoc.201000648

  日期：2010.9

  In the present study the abilities of catalysts modified by formamidine ligands have been examined in the zinc-catalyzed hydrosilylation of ketones and the iron-catalyzed epoxidation of stilbene. In case of hydrosilylation diethylzinc combined with easily accessible formamidine ligands allow for the efficient reduction of various aryl and alkyl ketones. By using a convenient in situ catalyst system

  在本研究中，研究了甲脒配体修饰的催化剂在酮的锌催化氢化硅烷化和二苯乙烯的铁催化环氧化中的能力。在氢化硅烷化的情况下，二乙基锌与易于获得的甲脒配体相结合，可以有效还原各种芳基和烷基酮。通过使用方便的原位催化剂系统，实现了高达 1.000 h -1 以上的高周转频率和广泛的官能团耐受性。此外，甲脒配体以良好的收率和化学选择性成功应用于二苯乙烯与过氧化氢的铁催化环氧化反应。
• Unexpected formation of N,N-disubstituted formamidines from aromatic amines, formamides and trifluoroacetic anhydride
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、Roger Mutter、William Heal、Beining Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.099

  日期：2006.6

  selectivity towards the formation of the formamidine was observed upon the reaction of an amine with sodium hydride and trifluoroacetic anhydride in dimethyl formamide. Various aromatic amines were reacted with a series of N,N-disubstituted formamides as a solvent under the influence of trifluoroacetic anhydride to thoroughly probe this behaviour. A trend in selectivity is discussed and a proposed mechanism

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• Amidine Nitrosation
  作者：Richard N. Loeppky、Hongbin Yu

  DOI：10.1021/jo035884u

  日期：2004.4.1

  nitrosation chemistry of nine acyclic secondary and tertiary amidines (Ph-NC(R1)NR2R3; R1 = H, CH3, Ph; R2, R3 = H, Ph or (CH3)2 or C(CH2)4) and several N-acylamidines was investigated. The principal nitrosation products were amides derived from the amino moiety and compounds derived from the benzenediazonium ion, which was independently trapped for quantitation in several cases. Tertiary amidines also

  九个无环仲和叔am（Ph-N C（R 1）NR 2 R 3 ; R 1 = H，CH 3，Ph; R 2，R 3 = H，Ph或（CH 3）2的酸性亚硝化化学或C（CH 2）4）和几个N-酰基lam。主要的亚硝化产物是衍生自氨基部分的酰胺和衍生自苯重氮离子的化合物，在某些情况下，这些化合物被独立捕集以进行定量。叔am也可产生少量但可观的亚硝胺。苯甲idine没有反应，并且N-酰基lam啶水解得比亚硝化快得多。数据支持以下假设：反应是通过在亚氨基氮上进行亚硝化反应，然后加入H 2 O生成的四面体中间体（α-羟基亚硝胺），其主要分解途径生成酰胺和重氮离子。在吡咯烷衍生的am的情况下，约25％的分解导致胺部分的裂解，其亚硝化生成N-亚硝基吡咯烷。伪一级速率常数为在含水乙酸中用过量的亚硝酸盐脒亚硝化在25℃下范围从（3〜106）×10 - 5个小号- 1，而脒碱度范围超过5 P ķ一个单位。校正了
• An efficient and convenient synthesis of formamidines
  作者：Ying Han、Lisheng Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01206-9

  日期：1997.8

  A set of new reagents, aryl sulfonyl chlorides, were used as coupling agents in the syntheses of formamidines from primary amines and N,N-dimethyl formamide in excellent yields.

  在伯胺和N，N-二甲基甲酰胺的甲酰胺合成中，一组新试剂芳基磺酰氯被用作偶联剂，收率很高。