2-benzyl-N-(5-chloroquinolin-8-yl)-6-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-N-(5-chloroquinolin-8-yl)-6-methylbenzamide
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O
• 分子量: 386.881
• InChiKey: RNVGASPTNOJQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-硝基喹啉 在 nickel(II) triflate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzyl-N-(5-chloroquinolin-8-yl)-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化苯甲酰胺中的 C(sp2)-H 与甲苯衍生物中的 C(sp3)-H 之间的氧化偶联

  摘要：

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja5095342

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Benzylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Benzyltrimethylammonium Halides
  作者：Akane Sasagawa、Mao Yamaguchi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/ijch.201700044

  日期：2017.11

  Nickel‐catalyzed benzylation reactions of C−H bonds in aromatic amides with benzyltrimethylammonium halides are developed by using a 5‐chloro‐8‐aminoquinoline derivative as a bidentate directing group. Benzylation occurs selectively at the ortho‐C−H bonds in aromatic amides, and no methylation was detected. The presence of a 5‐chloro‐8‐aminoquinoline moiety is essential for the success of this reaction

  通过使用5-氯-8-氨基喹啉衍生物作为双齿导引基团，开发了芳香族酰胺中的CH键与镍三卤化苄基进行镍催化的苄基化反应。苯甲酰化选择性地发生在芳族酰胺的邻-C-H键上，未检测到甲基化。5-氯-8-氨基喹啉部分的存在对于该反应的成功至关重要，在该反应中可以耐受多种官能团。
• Ni(II)-Catalyzed Oxidative Coupling between C(sp²)–H in Benzamides and C(sp³)–H in Toluene Derivatives
  作者：Yoshinori Aihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja5095342

  日期：2014.11.5

  Oxidative coupling between C(sp(2))-H bonds and C(sp(3))-H bonds is achieved by the Ni(II)-catalyzed reaction of benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with toluene derivatives in the presence of heptafluoroisopropyl iodide as the oxidant. The method has a broad scope and shows high functional group compatibility. Toluene derivatives can be used as the coupling partner

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。