4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-4-oxobutyric acid | 52246-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,5-bis(1-methylethyl)-I(3)-oxobenzenebutanoic acid；4-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52246-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: CVPRKUMNDQFJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147.5 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-4-oxobutyric acid 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6-diisopropyl-4-(2-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  p-(4-Azipentyl)propofol：一种有效的光反应性异丙酚全身麻醉衍生物

  摘要：

  我们合成了2,6-二异丙基-4-[3-(3-甲基-3 H-二氮杂环-3-基)丙基]苯酚( p- (4-azipentyl)propofol)，或p -4-AziC5-Pro，全身麻醉药异丙酚的新型光敏衍生物。p -4-AziC5-Pro 的麻醉效力与异丙酚相似。与异丙酚一样，该化合物可增强抑制性 GABA A受体电流反应，并以变构方式调节与激动剂和苯二氮卓位点的结合（对异源表达的 GABA A受体进行测定）。p -4-AziC5-Pro 抑制非洲爪蟾卵母细胞中表达的 nACh 受体的兴奋性电流反应，并光掺入富含天然 nACh 受体的鱼雷膜中。因此，p -4-AziC5-Pro 是一种功能性全身麻醉剂，可调节和光掺入 Cys 环配体门控离子通道，使其成为用于识别异丙酚结合位点的绝佳候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200943f
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 丙泊酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  p-(4-Azipentyl)propofol：一种有效的光反应性异丙酚全身麻醉衍生物

  摘要：

  我们合成了2,6-二异丙基-4-[3-(3-甲基-3 H-二氮杂环-3-基)丙基]苯酚( p- (4-azipentyl)propofol)，或p -4-AziC5-Pro，全身麻醉药异丙酚的新型光敏衍生物。p -4-AziC5-Pro 的麻醉效力与异丙酚相似。与异丙酚一样，该化合物可增强抑制性 GABA A受体电流反应，并以变构方式调节与激动剂和苯二氮卓位点的结合（对异源表达的 GABA A受体进行测定）。p -4-AziC5-Pro 抑制非洲爪蟾卵母细胞中表达的 nACh 受体的兴奋性电流反应，并光掺入富含天然 nACh 受体的鱼雷膜中。因此，p -4-AziC5-Pro 是一种功能性全身麻醉剂，可调节和光掺入 Cys 环配体门控离子通道，使其成为用于识别异丙酚结合位点的绝佳候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200943f

文献信息

• <i>p</i>-(4-Azipentyl)propofol: A Potent Photoreactive General Anesthetic Derivative of Propofol
  作者：Deirdre S. Stewart、Pavel Y. Savechenkov、Zuzana Dostalova、David C. Chiara、Rile Ge、Douglas E. Raines、Jonathan B. Cohen、Stuart A. Forman、Karol S. Bruzik、Keith W. Miller

  DOI：10.1021/jm200943f

  日期：2011.12.8

  We synthesized 2,6-diisopropyl-4-[3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propyl]phenol (p-(4-azipentyl)propofol), or p-4-AziC5-Pro, a novel photoactivable derivative of the general anesthetic propofol. p-4-AziC5-Pro has an anesthetic potency similar to that of propofol. Like propofol, the compound potentiates inhibitory GABAA receptor current responses and allosterically modulates binding to both agonist and

  我们合成了2,6-二异丙基-4-[3-(3-甲基-3 H-二氮杂环-3-基)丙基]苯酚( p- (4-azipentyl)propofol)，或p -4-AziC5-Pro，全身麻醉药异丙酚的新型光敏衍生物。p -4-AziC5-Pro 的麻醉效力与异丙酚相似。与异丙酚一样，该化合物可增强抑制性 GABA A受体电流反应，并以变构方式调节与激动剂和苯二氮卓位点的结合（对异源表达的 GABA A受体进行测定）。p -4-AziC5-Pro 抑制非洲爪蟾卵母细胞中表达的 nACh 受体的兴奋性电流反应，并光掺入富含天然 nACh 受体的鱼雷膜中。因此，p -4-AziC5-Pro 是一种功能性全身麻醉剂，可调节和光掺入 Cys 环配体门控离子通道，使其成为用于识别异丙酚结合位点的绝佳候选药物。