1-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propan-1-one | 1346423-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-Hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1346423-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: BPYQCDMFJFVRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propan-1-one 在 咪唑 、 sodium borotritide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-3-(3-methyldiazirin-3-yl)-1-tritiopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  p-(4-Azipentyl)propofol：一种有效的光反应性异丙酚全身麻醉衍生物

  摘要：

  我们合成了2,6-二异丙基-4-[3-(3-甲基-3 H-二氮杂环-3-基)丙基]苯酚( p- (4-azipentyl)propofol)，或p -4-AziC5-Pro，全身麻醉药异丙酚的新型光敏衍生物。p -4-AziC5-Pro 的麻醉效力与异丙酚相似。与异丙酚一样，该化合物可增强抑制性 GABA A受体电流反应，并以变构方式调节与激动剂和苯二氮卓位点的结合（对异源表达的 GABA A受体进行测定）。p -4-AziC5-Pro 抑制非洲爪蟾卵母细胞中表达的 nACh 受体的兴奋性电流反应，并光掺入富含天然 nACh 受体的鱼雷膜中。因此，p -4-AziC5-Pro 是一种功能性全身麻醉剂，可调节和光掺入 Cys 环配体门控离子通道，使其成为用于识别异丙酚结合位点的绝佳候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200943f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-4-(2-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  p-(4-Azipentyl)propofol：一种有效的光反应性异丙酚全身麻醉衍生物

  摘要：

  我们合成了2,6-二异丙基-4-[3-(3-甲基-3 H-二氮杂环-3-基)丙基]苯酚( p- (4-azipentyl)propofol)，或p -4-AziC5-Pro，全身麻醉药异丙酚的新型光敏衍生物。p -4-AziC5-Pro 的麻醉效力与异丙酚相似。与异丙酚一样，该化合物可增强抑制性 GABA A受体电流反应，并以变构方式调节与激动剂和苯二氮卓位点的结合（对异源表达的 GABA A受体进行测定）。p -4-AziC5-Pro 抑制非洲爪蟾卵母细胞中表达的 nACh 受体的兴奋性电流反应，并光掺入富含天然 nACh 受体的鱼雷膜中。因此，p -4-AziC5-Pro 是一种功能性全身麻醉剂，可调节和光掺入 Cys 环配体门控离子通道，使其成为用于识别异丙酚结合位点的绝佳候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200943f