3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 54177-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 中文别名: 甲基3-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸酯；3-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxybenzoylacetate
• 英文别名: methyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate；methyl-3-(methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 54177-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD03424780
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OEIWRCBBMGTEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-180 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.211

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[[5-(2-methoxyphenyl)-2-methylpyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑环的新的（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸酯衍生物的合成及生物活性†

  摘要：

  鬼臼苦素是最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，合成了一系列在侧链中含有取代吡唑的新球果伞素衍生物，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H核磁共振，红外和元素分析鉴定了这些化合物。试验结果表明，该化合物显示出强的杀真菌活性对稻瘟病菌，马铃薯晚疫病，霜霉病和禾白粉菌。根据取代基对吡唑环的影响来讨论结构与生物活性之间的关系。目前的工作表明具有3-（取代的苯基）-1 H-吡唑-5-氧基侧链的嗜球果伞素类似物可以用作潜在的农药开发潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf9026348
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 碳酸二甲酯 为溶剂， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aroyl acidic esters

  摘要：

  具有以下结构式的芳酰酸酯：##SPC1##其中，R1是氢、C1-C6烷基、5-或6-环脂肪族、具有最多12个碳原子的芳基、C1-C6烷氧基、具有最多12个碳原子的芳氧基、卤素、氰基，或者被氟和/或氯取代的甲基或乙基；R2是C1-C4烷基、芳基。该酯的制备方法为：在50℃至140℃的温度范围内，将具有以下结构式的芳基甲基酮：##SPC2##其中，R1如上所定义；加入超量的具有以下结构式的二烷基碳酸酯：##EQU1##其中，R2如上所定义，含有至少与芳基甲基酮基于碱金属醇盐化学计量当量相等的碱金属醇盐，同时去除所释放的醇；并通过加水和至少与碱金属盐化学计量当量相等的酸将碱金属盐转化为芳酰乙酸酯。

  公开号：

  US03950381A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2'-甲氧基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 作用下， 反应 3.5h， 以This resulted in 4.8 g (87%) of methyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate as yellow green oil的产率得到3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• Base- and Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Direct Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong-Fei Chen、Hai-Fei Wang、Ya Wang、Yong-Chun Luo、Hai-Liang Zhu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000005

  日期：——

  has been developed from the cyclization of 2‐propynyl‐1,3‐dicarbonyl compounds catalyzed by potassium tert‐butoxide, copper(II) trifluoromethanesulfonate and triphenylphosphine using methanol/dichloromethane as the solvent under very mild conditions. Moreover, dihydrofurans could be easily transformed into the corresponding furans in the presence of trifluoroacetic acid.

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。
• Geminal Dichlorination of Phenyliodonium Ylides of β-Dicarbonyl Compounds through Double Ligand Transfer from (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Jason Tao、Tina Tuck

  DOI：10.1055/s-0035-1561283

  日期：——

  analogous diazocarbonyl compounds, reactions of iodonium ylides were unilaterally faster, and often gave the products in higher yield. Pre-formed phenyliodonium ylides of cyclic and acyclic β-diketones, β-keto esters and β-diesters were reacted with (dichloroiodo)benzene, resulting in transfer of both chloride ligands onto the ylidic carbon. These two hypervalent iodine(III) compounds exhibit high reactivity

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。