4-苯基-恶唑-2-胺 | 33119-65-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-恶唑-2-胺
• 中文别名: 4-苯基-噁唑-2-胺
• 英文名称: 4-phenyl-oxazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-4-phenyloxazole；2-Amino-4-phenyloxazol；4-Phenyloxazol-2-amine；4-phenyl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 33119-65-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD13189375
• 分子量: 160.175
• InChiKey: FXRWCCOADRNYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

4-苯基-恶唑-2-胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-恶唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-(4-phenyloxazol-2-ylamino)-5'-phenyl-4',5'-dihydropyrazole-1'-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of amine linked bis- and tris-heterocycles

  摘要：

  A series of amine linked bis- and tris-heterocycles were prepared from heteroaryl cinnamamides and tested for antimicrobial activity. The compounds 11c and 12c exhibited excellent antibacterial activity while 12a and 12c displayed excellent antifungal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯基-恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Crank, George; Khan, Humaid R., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 3, p. 447 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)-3-(pyridin-2-yl)-6-p-tolyl-1,2,4-triazine 在 4-苯基-恶唑-2-胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45 %的产率得到5-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)-3-(pyridin-2-yl)-6-p-tolyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-(1,2-Dicarbadodecaboran-1-yl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223030064

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Azolyl Pyrimidines
  作者：Ragavendra Butta、Sowmya Donthamsetty V、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.2615

  日期：2017.1

  A new class of azolyl pyrimidines linked by diamino sulfone moiety was prepared and studied their antimicrobial activity. Chloro‐substituted and nitro‐substituted thiazolyl pyrimidines (9c and 9e) showed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while imidazolyl pyrimidines (10c and 10e) exhibited promising antifungal activity against Aspergillus niger.

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。
• A Novel and Efficient One Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Oxazoles Using Phenyltrimethylammoniumtribromide in Ionic Liquid
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.904

  日期：2012.7

  A novel and efficient one‐pot procedure has been described for synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles and oxazoles from substituted ketones using phenyltrimethylammoniumtribromide as in situ brominating agent followed by reaction with thioamide/thiourea and amides/ureas, respectively in [bmim][BF4] ionicliquid. The advantages of the procedure include avoiding the handling of lacrymetric compounds

  已经描述了一种新颖有效的单罐方法，该方法使用苯基三甲基三溴化铵作为原位溴化剂，然后分别与硫代酰胺/硫脲和酰胺/脲在[bmim]中反应，从取代的酮合成2,4-二取代的噻唑和恶唑。BF 4 ]离子液体。该方法的优点包括避免处理漆料化合物，有害和有毒的有机溶剂，以及产品的良率或优良率。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。

表征谱图