methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanoate | 179690-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 179690-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: VOOCDILBNJVWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 (2S,3R,4S)-tert-butyl 3-benzyloxy-2-(6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxohexyl)-4-methyl-6-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自线性前体的多环分子：克拉沃宁和相关复杂结构的立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502296
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移通过碳-碳键活化引发阳离子和自由基的形成。

  摘要：

  通过将牺牲性光氧化剂附加到易氧化的底物上，可以在空间和时间上控制自由基的形式形成自由基阳离子，从而在辐照时导致分子内电子转移。蒽醌羧基是一种有效的光氧化剂，可以促进附加的芳烃的单电子氧化。所得的中间体通过碳-碳键活化进行裂解反应，以提供阳离子或自由基进行反应以形成一系列产物。

  DOI：

  10.1021/ol070850k

文献信息

• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• One and Two-Carbon Homologation of Primary and Secondary Alcohols to Corresponding Carboxylic Esters Using β-Carbonyl BT Sulfones as a Common Intermediate
  作者：David J.-Y. D. Bon、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00112

  日期：2018.5.4

  sulfone group can then be cleaved. In this paper we describe several methods for the effective desulfonylation of BT sulfones and have developed methodology for one-pot alkylation-desulfonylation sequences. As such, overall, a one-carbon homologation sequence can be achieved in a two-pot (four step) procedure and the two-carbon homologation in a two-pot (three step) procedure (three-pot; four step when

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。
• Radical Cyanocarbonylation Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors
  作者：Sunggak Kim、Ilhyong Ryu、Sangmo Kim、Chang Ho Cho、Yoshitaka Uenoyama

  DOI：10.1055/s-2005-921932

  日期：——

  Acyl cyanides have been prepared by the three-component coupling reactions comprised of alkyl allyl sulfones, carbon monoxide, and p-tolylsulfonyl cyanide under tin-free radical reaction conditions.

  酰基氰化物是由烷基烯丙基砜、一氧化碳和对甲苯磺酰氰在锡自由基反应条件下通过三组分偶联反应制备的。
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  作者：Hiroaki Toshima、Hisateru Aramaki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00579-1

  日期：1999.4

  keto-alcohol possessing an unsaturated aldehyde part via intramolecular conjugate addition. The C3- and C4-stereogenic centers were introduced via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an acyclic conjugated ketone with modified AD-mix-α in high enantioselectivity (96% e.e.). This is the first access to optically active spiroacetal 2-enol ethers.

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。
• EP3239143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——