(6R,7S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxydec-8-yn-5-one | 228405-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6R,7S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxydec-8-yn-5-one
• CAS: 228405-27-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 568.901
• InChiKey: BXHYYAOFCTZCLZ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxydec-8-yn-5-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4S,5R)-5-acetyloxy-10-hydroxy-1,6-dioxodec-2-yn-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6R,7S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxydec-8-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1