烟草野火病菌氨酸beta-内酰胺 | 65709-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 烟草野火病菌氨酸beta-内酰胺
• 英文名称: tabtoxinine β-lactam
• 英文别名: Tabtoxinine-beta-lactam；(2S)-2-azaniumyl-4-[(3S)-3-hydroxy-2-oxoazetidin-3-yl]butanoate
• CAS: 65709-93-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: BSUXZTMOMIFYBF-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟草野火病菌氨酸beta-内酰胺 在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 isotabtoxinine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (-)-tabtoxinine .beta.-lactam

  摘要：

  A convergent, 10-step synthesis of optically active tabtoxinine beta-lactam [(-)-1] has been described. Key features of the synthetic route include (1) preparation of a new gamma-cation amino acid synthon, (-)-4, and its use as an electrophile (3 --> 11); (2) the one-pot conversion of methyl sulfide 11 to the Cbz-protected amine 12 via stereoselective sulfilimine rearrangement; and (3) chemoselective lactone ring opening in spiro lactam 15a. Synthons (-)-4 and 3 are available on a semipreparative scale.

  DOI：

  10.1021/jo00027a024
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<3'-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3'-carboxypropyl>-3-hydroxy-2-oxoazetidine δ-lactone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 烟草野火病菌氨酸beta-内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (-)-tabtoxinine .beta.-lactam

  摘要：

  A convergent, 10-step synthesis of optically active tabtoxinine beta-lactam [(-)-1] has been described. Key features of the synthetic route include (1) preparation of a new gamma-cation amino acid synthon, (-)-4, and its use as an electrophile (3 --> 11); (2) the one-pot conversion of methyl sulfide 11 to the Cbz-protected amine 12 via stereoselective sulfilimine rearrangement; and (3) chemoselective lactone ring opening in spiro lactam 15a. Synthons (-)-4 and 3 are available on a semipreparative scale.

  DOI：

  10.1021/jo00027a024

文献信息

• Synthesis of a naturally occurring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxinene-β-lactam
  作者：Jack E. Baldwin、Masami Otsuka、Philip M. Wallace

  DOI：10.1039/c39850001549

  日期：——

  (±)-Tabtoxinine-β-lactam, a potent inhibitor of glutamine synthetase, has been synthesised by a route involving a nitroso Diels–Alder reaction.

  （±）-Tabtoxinine-β-lactam是谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂，已通过涉及亚硝基Diels-Alder反应的途径合成。
• Synthetic studies on tabtoxin. Synthesis of a naturally occuring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxinine-β-lactam, and analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Masami Otsuka、Philip M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87377-4

  日期：1986.1

  (±)- Tabtoxinine-β-lactam 2, a potent inhibitor of glutamine synthetase, and related compounds, have been synthesised by a cycloaddition approach. The cycloaddition of an acylnitroso compound to cyolohexadienes proceeded regioselectively to give the bicyclic, ester 8 (X=CO2Et) or nitrile 24. These were converted into the cyclic diacids 15, 17, 27 and 33 by permanganate oxidation. A benzyl chloroformate

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。
• Stereoselective Synthesis of Tabtoxinine-β-lactam by Using the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction with Acetate-Type Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and α-Keto-β-lactam
  作者：Hirotaka Ejima、Fumihiro Wakita、Ryo Imamura、Takuya Kato、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00814

  日期：2017.5.19

  Stereoselective total synthesis of tabtoxinine-β-lactam has been achieved. The vinylogous Mukaiyama aldol reaction with vinylketene silyl N,O-acetal and α-keto-β-lactam proceeded to afford the adduct possessing a TβL-skeleton with a tert-alcohol in high yield and stereoselectivity. Stereoselective introduction of the amino group has been accomplished by azidation at the α position of the imide followed

  已经实现了塔巴毒素-β-内酰胺的立体选择性全合成。与乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和α-酮基-β-内酰胺的乙烯基类的Mukaiyama醛醇缩合反应以高收率和立体选择性得到具有TβL-骨架和叔醇的加合物。氨基的立体选择引入是通过在酰亚胺的α位上进行叠氮化然后进行氢解来实现的。已经建立了获得具有α-羟基-β-内酰胺和α-氨基酸部分的有效的谷氨酰胺合成酶抑制剂的直接方法。
• Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Yasuharu Shimasaki、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Tomoko Takada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2007-983785

  日期：2007.8

  Synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3R)-isomer, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of β-mesyloxy benzylhydroxamate amide as the key steps.

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。
• Tabtoxinine-β-lactam is a “stealth” β-lactam antibiotic that evades β-lactamase-mediated antibiotic resistance
  作者：Kathryn M. Hart、Margaret Reck、Gregory R. Bowman、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1039/c5md00325c

  日期：——

  Tabtoxinine-β-lactam (TβL) is a phytotoxin produced by plant pathogenic strains ofPseudomonas syringae.

  Tabtoxinine-β-lactam (TβL)是由植物病原性的假单胞菌属（Pseudomonas syringae）产生的一种植物毒素。