(1R-(1α,2α,5α))-2-azido-2-azidomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R-(1α,2α,5α))-2-azido-2-azidomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-azido-2-(azidomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆
• 分子量: 220.277
• InChiKey: JCAGCOZGDBRTJJ-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-(1α,2α,5α))-2-azido-2-azidomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.5%的产率得到(1R,2S,5S)-2-(aminomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在含三氟乙酸的乙腈中使用 Mn(OAc)3·2H2O 将烯烃和乙二醇转化为 1,2-二叠氮化物的改进方法

  摘要：

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。

  DOI：

  10.1080/00397919808007024
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 异丙醇 作用下， 以81%的产率得到(1R-(1α,2α,5α))-2-azido-2-azidomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  氮基配体促进的过氧酯活化铁催化的直接烯烃重氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00821

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• An Improved Procedure for the Conversion of Alkenes and Glycals to 1,2-Diazides Using Mn(OAc)₃·2H₂O in Acetonitrile Containing Trifluoroacetic Acid
  作者：Barry B. Snider*、Hong Lin

  DOI：10.1080/00397919808007024

  日期：1998.5

  Abstract Alkenes and Glycals react with Mn(OAc3)·2H2O and NaN3 in 9:1 acetonitrile-trifluoroacetic acid to give 1,2-diazides in >80% yield. Allylic azides are formed by slow addition of NaN3 to a mixture of alkene, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2.

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。