(Z)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RVSYQBJQESNDBV-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 N,N-dimethyldiazoacetamide 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-2-enamide 、 5-phenyl-pent-2-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化醛缩醛化反应中的重氮试剂

  摘要：

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800381

文献信息

• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。
• <i>Z</i>-Selective Synthesis of α,β-Unsaturated Amides with Triphenylsilylacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Hiroki Inai、Tsugihiko Hidaka、Tomohide Fukuzaki、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1021/jo0161936

  日期：2002.6.1

  With the purpose of developing a method of preparing Z-alpha,beta-unsaturated amides, the Peterson reaction of the (triphenylsilyl)acetamide Ph(3)SiGH(2)COX (1, X = NBn2; 3, X = NMe2) with various aldehydes was examined. The reaction of aromatic aldehydes gave selectivities up to > 97:3. It was found that the selectivity was a function of the electronic nature of the aromatic ring and higher Z selectivity was attained with electron-rich aldehydes. With aliphatic aldehydes selectivities up to 92:8 were achieved, and unlike with analogous phosphorus reagents, less sterically hindered aldehydes gave higher Z selectivity. Also, 3, which has a smaller amide group than 1, tended to give rise to higher selectivity. A comparison with the reaction of trimethylsilyl analogues revealed the significance of the phenyl substituents on the silyl group.