异氰基环己烯 | 1121-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异氰基环己烯
• 英文名称: 1-isocyanocyclohexene
• 英文别名: Cyclohex-1-enyl isocyanide；1-cyclohexenyl isocyanide；cyclohexen-1-yl isocyanide
• CAS: 1121-57-9
• 化学式: C₇H₉N
• mdl: MFCD06200603
• 分子量: 107.155
• InChiKey: DSPXASHHKFVPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H331,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基环己烯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(3-(4-chlorophenyl)-8-(naphthalen-2-ylmethylamino)-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of thio-benzodiazepines as novel small molecule inhibitors of the p53–MDM2 protein–protein interaction

  摘要：

  A series of thio-benzodiazepine p53-MDM2 inhibitors were designed and synthesized based on the principle of bioisosterism. Most of the thio-benzodiazepines had nanomolar to micromolar affinity toward MDM2. Particularly, compounds 8a (K-i = 0.52 mu M) and 8f (K-i = 0.32 mu M) showed binding activity comparable to the positive drug nutlin-3a (K-i = 0.23 mu M). Meanwhile, compound 8j exhibited excellent antitumor activity against the U-2 OS human osteosarcoma cell line with an IC50 value of 1.06 mu M, which was about 23 times higher than that of nutlin-3a. The docking model also successfully predicted that this class of compounds mimicked three p53 critical residues binding to MDM2. The thio-benzodiazepines represent a promising class of non-peptide inhibitors of the p53-MDM2 interaction. (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(trans-2-iodocyclohexyl)carbamate 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 异氰基环己烯
  参考文献：
  名称：

  轻松获得乙烯基异氰酸酯的途径

  摘要：

  已经开发了一种由烯烃合成乙烯基异氰酸酯的新方法，该方法基于烯烃的碘异氰酸酯化反应，然后转化为β-碘异氰酸酯，随后进行β-消除反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99237-2
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 胡椒基丙醛 在 甲醇 、 异氰基环己烯 、 二乙胺 、 乙酰氯 作用下， 生成 3-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]-4-(3-phenoxypropanoyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi / De-BOC /环化（UDC）策略将N -BOC-二胺用于酮戊嗪文库的溶液相合成中的应用

  摘要：

  这种交流揭示了“所谓的”可转换异腈在酮戊哌嗪文库的溶液相生成中的新应用。在Ugi多组分反应（MCR）中使用单N-BOC二胺，然后进行BOC去除和碱处理（“ 3步1锅法”），得到的酮哌嗪具有良好的收率。进一步探讨了该方法的一般性，揭示了分别制备二氢喹喔啉酮和1,4-苯并二氮杂novel的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01770-5

文献信息

• Novel applications of convertible isonitriles for the synthesis of mono and bicyclic γ-lactams via a UDC strategy
  作者：Christopher Hulme、Liang Ma、Marie-Pierre Cherrier、Joseph J Romano、George Morton、Celine Duquenne、Joseph Salvino、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00052-6

  日期：2000.3

  application of the so-called convertible isonitriles for the solution/solid phase generation of γ-lactam analogues. Use of tethered N-BOC aldehydes in the Ugi multi-component reaction (MCR), followed by BOC removal and base treatment (a ‘3-step, 1-pot procedure’) affords γ-lactams in good yield. The UDC (Ugi/De-BOC/Cyclize) strategy, coupled with a convertible isonitrile, is now feasible from all three

  该通信揭示了所谓的可转换异腈在γ-内酰胺类似物的溶液/固相生成中的新应用。在Ugi多组分反应（MCR）中使用拴系的N -BOC醛，然后进行BOC去除和碱处理（“ 3步1锅法”）可得到高收率的γ-内酰胺。UDC（Ugi / De-BOC /环化）策略与可转换的异腈结合，现在可以在Ugi产品的所有三个取代位点使用。还揭示了一种概念上新颖的方法，该方法将双功能前体与缩合后修饰相结合以产生稠合的内酰胺-酮哌嗪。
• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Microwave-Assisted Synthesis of Isonitriles:  A General Simple Methodology
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/jo047924f

  日期：2005.3.1

  A facile conversion of formamides to isonitriles under very mild conditions and microwave irradiation is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of both aliphatic and aromatic isonitriles in high yields.

  描述了在非常温和的条件下和微波辐射下甲酰胺向异腈的容易转化。这种简单而有效的方法已被用于高产率地合成脂族和芳族异腈。
• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Wolfgang Maison、Arne Lützen、Marc Kosten、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/a905119h

  日期：——

  A simple approach to several derivatives of pipecolic acid is via a multicomponent reaction starting from cyclic imines 2, which are synthesized on a large scale and with different substitution patterns. The protected amino acids 3 are formed in high yields. In cases where chiral imines are used the target compounds are obtained with remarkable diastereoselectivity. Bisamides 3 serve as versatile precursors for the preparation of a wide range of amino acid derivatives. Different methods of hydrolysis of 3 lead to the free pipecolic acids or its derivatives. Employment of methanol or ethanethiol as a nucleophile in the acid-mediated conversion of enamides 3 results in N-acylated amino acid esters 5. Furthermore a method for the resolution of the obtained racemic α-amino acids via diastereomeric salt formation is described.

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。