2-[2-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde | 194232-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 194232-63-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅Si
• 分子量: 499.598
• InChiKey: UMCIZCPDRPTWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四溴化碳 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (3S,8R,9S)-(E)-tert-butyl 3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-7-oxo-8-methyl-9-methoxy-9-(2-bromomethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-non-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 四氧化锇 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 2-[2-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成自海洋生物的代谢产物中的完全功能化的三恶唑片段

  摘要：

  据报道，采用改良的Hantzsch方法合成了海洋代谢产物kabiramide C和halichondramide中完全官能化的tris-恶唑片段9。从肉桂酰胺1和溴丙酮酸乙酯2之间的缩合反应开始，导致9的合成序列以13个步骤进行，总收率为26％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01218-5

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of kabiramide C: Asymmetric synthesis of the C7–C19 fragment
  作者：Ping Liu、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01298-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the C7C19 tris-oxazole fragment 4 of kabiramide C via a BF3·OEt2 promoted condensation between dimethyl acetal 12 and (S)-silane 6 as the crucial synthetic step is described.

  作为关键的合成步骤，描述了通过BF 3 ·OEt 2合成的卡比拉胺C的C7-C19三恶唑片段4促进了二甲基乙缩醛12与（S）-硅烷6之间的缩合。
• Total Synthesis of (−)-Mycalolide A
  作者：Ping Liu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja994003r

  日期：2000.2.1
• Total Synthesis of the Actin-Depolymerizing Agent (−)-Mycalolide A:  Application of Chiral Silane-Based Bond Construction Methodology
  作者：James S. Panek、Ping Liu

  DOI：10.1021/ja002377a

  日期：2000.11.1

  stereoselective crotylation reaction of silane (S)-7 with trisoxazole aldehyde 8. The synthesis of the C20−C35 fragment 3 has been accomplished using chiral silane-based bond construction methodology for the introduction of the stereochemical relationships. Union of the advanced intermediates 2 and 3 through a Schlosser−Wittig protocol, macrocyclization utilizing Yamaguchi conditions, and subsequent functional

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，
• Synthesis of the fully functionalized tris-oxazole fragment found in metabolites derived from marine organisms
  作者：Ping Liu、Cassandra A. Celatka、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01218-5

  日期：1997.8

  The synthesis of the fully functionalized tris-oxazole fragment 9 found in marine metabolites kabiramide C and halichondramide is reported employing modified Hantzsch methodology. Starting with the condensation reaction between cinnamamide 1 and ethyl bromopyruvate 2, the synthetic sequence leading to 9 was carried out in 13 steps with an overall yield of 26%.

  据报道，采用改良的Hantzsch方法合成了海洋代谢产物kabiramide C和halichondramide中完全官能化的tris-恶唑片段9。从肉桂酰胺1和溴丙酮酸乙酯2之间的缩合反应开始，导致9的合成序列以13个步骤进行，总收率为26％。