(5S,6S)-(E)-methyl 6-hydroxyl-5-methyl-6-(2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-hex-3-enoate | 262279-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S,6S)-(E)-methyl 6-hydroxyl-5-methyl-6-(2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-hex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S,6S)-6-[2-[2-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-6-hydroxy-5-methylhex-3-enoate
• CAS: 262279-30-1
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₇Si
• 分子量: 627.769
• InChiKey: FGQOMBXRPRLGOF-CUTDMAMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-(E)-methyl 6-hydroxyl-5-methyl-6-(2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-hex-3-enoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 171.33h， 生成 [(E,3R,4R,5R,9S,10S)-11-[(10S,11R,13E,16S,20S,21R,22S,24E)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-12,18-dioxo-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaen-20-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundec-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (5S,6S)-(E)-methyl 6-hydroxyl-5-methyl-6-(2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2,4'-trisoxazole-4'-yl)-hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mycalolide A
  作者：Ping Liu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja994003r

  日期：2000.2.1
• Total Synthesis of the Actin-Depolymerizing Agent (−)-Mycalolide A:  Application of Chiral Silane-Based Bond Construction Methodology
  作者：James S. Panek、Ping Liu

  DOI：10.1021/ja002377a

  日期：2000.11.1

  stereoselective crotylation reaction of silane (S)-7 with trisoxazole aldehyde 8. The synthesis of the C20−C35 fragment 3 has been accomplished using chiral silane-based bond construction methodology for the introduction of the stereochemical relationships. Union of the advanced intermediates 2 and 3 through a Schlosser−Wittig protocol, macrocyclization utilizing Yamaguchi conditions, and subsequent functional

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，