3-氯吡嗪-2-甲胺盐酸盐 | 22680-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯吡嗪-2-甲胺盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基甲基-3-氯吡嗪盐酸盐
• 英文名称: 2-chlorobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methanamine hydrochloride；(2-chlorophenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 22680-44-0
• 化学式: C₇H₈ClN*ClH
• 分子量: 178.061
• InChiKey: LXFIZCSCVYTFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯吡嗪-2-甲胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)imidazolidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9508393
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-氯吡嗪-2-甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于 C≡N 和 C=O 键的高选择性和实用氢化的稳定和惰性钴催化剂

  摘要：

  通过在不同无机载体上热解钴配合物与氮配体，制备了新型多相钴基催化剂。所得材料在腈和羰基化合物加氢中的活性和选择性受到载体和含氮配体改性的强烈影响。最佳催化剂体系 ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800 = Cat.E) 允许在温和条件下将芳香族和脂肪族腈（包括工业相关的二腈）有效还原为伯胺。该系统的通用性和实用性在各种脂肪族、芳香族和杂环酮以及醛的氢化中得到进一步证明，醛很容易还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03439

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Substituted [1H-imidazol-5-ylialkanoic acids having angiotension II
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05444080A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##，可用于调节高血压并治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。
• Boron-Catalyzed Silylative Reduction of Nitriles in Accessing Primary Amines and Imines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Jinseong Jeong、Juhyeon Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00941

  日期：2015.7.17

  Silylative reduction of nitriles was studied under transition metal-free conditions by using B(C6F5)3 as a catalyst with hydrosilanes as a reductant. Alkyl and (hetero)aryl nitriles were efficiently converted to primary amines or imines under mild conditions. The choice of silanes was found to determine the selectivity: while a full reduction of nitriles was highly facile, the use of sterically bulky

  在无过渡金属的条件下，通过使用B（C 6 F 5）3作为催化剂，以氢硅烷作为还原剂，研究了腈的甲硅烷基化还原反应。在温和的条件下，烷基和（杂）芳基腈被有效地转化为伯胺或亚胺。发现硅烷的选择决定了选择性：虽然腈的完全还原非常容易，但是使用空间大体积的硅烷允许部分还原，从而生成N-甲硅烷基亚胺。
• N-Substituted Glycine Derivatives: Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Shaw Antony N.

  公开号：US20080171756A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention described herein relates to certain pyrimidinedione N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些式（I）的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。