N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯；BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯；N-叔丁氧羰基-4-氧代-L-脯氨酸甲酯；(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二甲酸1-叔丁酯2-甲酯；(2S)-2-(甲氧羰基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯；N-叔丁-4-氧代-L-脯氨酸甲酯；N-BOC-4-氧-L-脯氨酸甲酯；N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 256487-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: UPBHYYJZVWZCOZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

用途

N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯广泛应用于药物合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 、 碳酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-carbamoyl-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2012054510A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Part 3: Design and synthesis of proline-derived α2δ ligands

  摘要：

  A potent series of substituted (2S,4S)-benzylproline alpha(2)delta ligands have been designed from the readily available starting material (2S,4R)-hydroxy-L-proline. The ligands have improved pharmacokinetic profile over the (4S)-phenoxyproline derivatives described previously and have potential for development as oral agents for the treatment of neuropathic pain. Compound 16 has been progressed to clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.058
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 、 戴斯-马丁氧化剂 在 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 EtOAc heptanes 、 N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 9.92 g of the desired product (R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 32 which的产率得到N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐；如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并与治疗协同剂联合使用或与治疗协同剂一起使用的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些化合物和组合物在治疗与ERK1和/或ERK2激活相关的疾病，特别是对于显示对Raf和/或MEK抑制性癌症治疗药物耐药的MAPK通路依赖性癌症的治疗非常有用。

  公开号：

  US20150274733A1

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。