N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯 | 123993-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]benzoic acid
• CAS: 123993-33-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: NHIHVKYCORPWEL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-boc-4-hydroxymethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-4-hydroxymethylphenylalanine 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS CONTAINING, METHODS INVOLVING, AND USES OF NON-NATURAL AMINO ACIDS AND POLYPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1828224B1

文献信息

• Benzoylphosphonate-Based Photoactive Phosphopeptide Mimetics for Modulation of Protein Tyrosine Phosphatases and Highly Specific Labeling of SH2 Domains
  作者：André Horatscheck、Stefan Wagner、Jutta Ortwein、Boo Geun Kim、Michael Lisurek、Samuel Beligny、Anja Schütz、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201201475

  日期：2012.9.10

  A light switch for phosphotyrosine‐ recognizing proteins: Irradiation of the bioisosteric benzoylphosphonate suffices to “turn off” the activity of target proteins and to label them covalently (see scheme). Photoactive bioisosters may find applications in functional cell biology, bioanalytics, and proteome research.

  磷酸酪氨酸识别蛋白的一个电灯开关：辐照生物立体异构的苯甲酰基膦酸酯足以“关闭”目标蛋白的活性并对其进行共价标记（参见方案）。光敏生物等排体可能会在功能细胞生物学，生物分析和蛋白质组学研究中找到应用。
• Agonist vs Antagonist Behavior of δ Opioid Peptides Containing Novel Phenylalanine Analogues in Place of Tyr¹
  作者：Irena Berezowska、Nga N. Chung、Carole Lemieux、Brian C. Wilkes、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm9004913

  日期：2009.11.12

  The novel phenylalanine analogues 4′-[N-((4′-phenyl)phenethyl)carboxamido]phenylalanine (Bcp) and 2′,6′-dimethyl-4′-[N-((4′-phenyl)phenethyl)carboxamido]phenylalanine (Dbcp) were substituted for Tyr1 in the δ opioid antagonist TIPP (H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH; Tic = tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid). Unexpectedly, [Bcp1]TIPP was a potent, selective δ opioid agonist, whereas [Dbcp1]TIPP retained high

  新型苯丙氨酸类似物 4'-[ N -((4'-苯基) 苯乙基) 甲酰胺] 苯丙氨酸 (Bcp) 和 2',6'-二甲基-4'-[ N -((4'-苯基) 苯乙基) 甲酰胺]苯丙氨酸 (Dbcp) 被δ 阿片拮抗剂TIPP 中的 Tyr 1取代（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH；Tic = 四氢异喹啉-3-羧酸）。出乎意料的是，[Bcp 1 ]TIPP 是一种有效的选择性 δ 阿片类激动剂，而 [Dbcp 1 ] TIPP保留了高 δ 拮抗剂活性。受体对接研究表明，除了占据不同受体亚位点的联苯乙基部分外，这两种肽的结合模式相似。二肽 H-Dbcp-Tic-OH 是一种具有亚纳摩尔 δ 受体亲和力的高选择性 δ 拮抗剂。
• [EN] ACYLGUANIDINES AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACYLGUANIDINES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHAN HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089137A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention is directed to acylguanidines which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPHl), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及酰基胍，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是isoform 1（TPHl），在治疗与外周血清素有关的疾病或紊乱方面具有用处，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和骨量低等疾病，以及血清素综合征和癌症。
• Novel TIPP (H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH) analogues displaying a wide range of efficacies at the δ opioid receptor. Discovery of two highly potent and selective δ opioid agonists
  作者：Irena Berezowska、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Jinguo Ding、Peter W. Schiller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.063

  日期：2012.3

  ylic acid) containing various 4′-[N-(alkyl or aralkyl)carboxamido]phenylalanine analogues in place of Tyr1 were synthesized. The compounds showed subnanomolar or low nanomolar δ opioid receptor binding affinity and various efficacy at the δ receptor (antagonism, partial agonism, full agonism) in the [35S]GTPγS binding assay. Two analogues, [1-Ncp1]TIPP (1-Ncp = 4′-[N-(2-(naphthalene-1-yl)ethyl)car

  δ 阿片拮抗剂肽 TIPP 的类似物（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH；Tic = 1,2,3,4-四氢异喹啉3-羧酸）包含各种 4'-[ N -（烷基或芳烷基）甲酰胺基]苯丙氨酸类似物代替Tyr 1被合成。在 [ 35 S]GTPγS 结合测定中，这些化合物显示出亚纳摩尔或低纳摩尔 δ 阿片受体结合亲和力和对 δ 受体的各种功效（拮抗、部分激动、完全激动）。两个类似物，[1-Ncp 1 ]TIPP (1-Ncp = 4'-[ N -(2-(naphthalene-1-yl)ethyl)carboxamido] 苯丙氨酸) 和 [2-Ncp 1 ]TIPP (2-Ncp = 4′-[ N-(2-(naphthalene-2-yl)ethyl)carboxamido]phenylalanine)，被鉴定为有效和选择性的 δ 阿片类激动剂。
• Tyr-peptide analogs
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0339549A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Analogs of tyrosine sulfate- or tyrosine phosphate residue(s) containing peptides, the novel intermediate compounds used in the preparation of these analogs, as well as a method for suppressing appetite in subjects by administering to the subject an effective amount of CCK analog wherein one or more of any tyrosine sulfate residue(s) present is/are replaced by a residue of the invention.

  含酪氨酸硫酸盐或酪氨酸磷酸残基的多肽类似物、用于制备这些类似物的新型中间化合物，以及通过向受试者施用有效量的CCK类似物来抑制受试者食欲的方法，其中存在的一个或多个酪氨酸硫酸盐残基被本发明的残基取代。