3-{13-benzyloxy-13-[5'-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-2-hydroxytrideca-4,11-diynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 912295-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{13-benzyloxy-13-[5'-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-2-hydroxytrideca-4,11-diynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-2-hydroxy-13-phenylmethoxy-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]trideca-4,11-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 912295-25-1
• 化学式: C₅₁H₇₀O₇
• 分子量: 795.113
• InChiKey: OJYPIUCOZXJNPK-NHIGJKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{13-benzyloxy-13-[5'-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-2-hydroxytrideca-4,11-diynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-4-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Co(II) (modp)2 、 N-甲基麻黄碱 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 3-{13-benzyloxy-13-[5'-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-2-hydroxytrideca-4,11-diynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o

文献信息

• Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin
  作者：Hongda Zhao、Jeffrey S. T. Gorman、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol061847o

  日期：2006.9

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.