(trans)-1,1-dibromohexadeca-1,5-diene | 303052-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (trans)-1,1-dibromohexadeca-1,5-diene
• 英文别名: (E)-1,1-dibromohexadeca-1,5-diene
• CAS: 303052-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₈Br₂
• 分子量: 380.206
• InChiKey: NHEKIJZYSPWAPT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1,1-dibromohexadeca-1,5-diene 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-4,13-bis(methoxymethoxy)-5,8:9,12-dioxidotricos-1-yl triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (trans)-1,1-dibromohexadeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  直链1,5,9，n-聚烯烃的模块化和立体发散方法：Chatenaytrienin-4的全合成

  摘要：

  研究了一种无分支的1,5,9，n-多烯（和-polyynes）的立体发散合成的迭代策略。从末端炔烃开始，迭代循环包括C 3延伸（烯丙基化），化学选择性硼氢化，炔烃还原以及伴随的醇与后续C 1的氧化正式批准。通过使用Lindlar氢化方案或氢化铝还原，使用立体选择性炔烃还原来控制双键几何结构。在模型序列中证明了该策略适用于1,5,9，n-多烯的合成，该化合物具有任何可能的双键构型，且效率和选择性均相当高。值得注意的是，我们的方法不需要任何保护基化学。此外，使用相同的策略，对chatenaytrienin-4的首次全合成进行了研究，该混合物是拟议的双-THF乙酰原蛋白膜素的不饱和生物合成前体。因此，由市售起始原料以15个步骤制备了全顺式1,5,9-三烯天然产物，总收率为6％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01051