1-(4-fluorophenyl)-1-(3-oxopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile | 211800-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-(3-oxopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: citalopram aldehyde；1-(4-fluorophenyl)-1-(3-oxopropyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 211800-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 295.313
• InChiKey: BBYAFETUIKMLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1-(3-oxopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile 以62的产率得到西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  Chem. Sci. 2013, 4, 3538-3543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 在 二氢吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 159.25h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1-(3-oxopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253

文献信息

• Treatment or prophylaxis of migraine or headache disorders using citalopram, escitalopram or citalopram metabolites
  申请人：Barberich J. Timothy

  公开号：US20050192344A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Methods for prophylaxis of or treating or preventing migraine or migraine headaches, or other headache disorders include administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of citalopram, escitalopram, or a racemic or optically pure citalopram metabolite, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, or hydrates thereof.

  预防、治疗或预防偏头痛或其他头痛疾病的方法包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的西酞普兰、艾司西酞普兰或西酞普兰代谢物的混合物或光学纯物，或其药学上可接受的盐、溶剂、多型或水合物。
• Methods for treating depression and other CNS disorders using enantiomerically enriched desmethyl-and didesmethyl-metabolites of citalopram
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US20040266864A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  This invention relates to novel compositions of matter containing enantiomerically enriched (−)-desmethylcitalopram, (+)-didesmethylcitalopram, or (−)-didesmethylcitalopram or mixtures thereof in optimal ratios. Contrary to prior teachings, the enantiomerically enriched citalopram metabolites disclosed herein possess potent serotonin reuptake inhibitory activity, with minimal inhibitory effects on the reuptake of other known monoamines, e.g., norepinephrine (NE) or dopamine (DA). The present invention also discloses methods for treating disorders, dysfunctions and diseases for which inhibition of serotonin reuptake is therapeutically beneficial. In particular, the present invention discloses a method for treating various forms of depression with pharmaceutical compositions described herein.

  本发明涉及一种新型物质组成，其中包含对映体富集的(−)-去甲环西帕胺、(+)-二去甲环西帕胺、或(−)-二去甲环西帕胺或其最佳比例的混合物。与以往的教导相反，本发明所披露的对映体富集的环西帕胺代谢物具有强效的5-羟色胺再摄取抑制活性，对其他已知单胺的再摄取，如去甲肾上腺素（NE）或多巴胺（DA）的抑制作用最小。本发明还披露了治疗抑制5-羟色胺再摄取在治疗上有益的各种疾病、功能障碍和疾病的方法。特别是，本发明披露了使用本文所述的制药组合物治疗各种形式的抑郁症的方法。
• Bioinspired Synthesis of Allysine for Late‐Stage Functionalization of Peptides
  作者：Benjamin Emenike、Sophia Shahin、Monika Raj

  DOI：10.1002/anie.202403215

  日期：——

  A biomimetic approach was developed for the synthesis of allysine by selective oxidation of the side chain of dimethyl lysine. The reaction exhibits broad substrate scope and modifies dimethyl lysine and tertiary amines to form aldehydes in small molecules, peptides, proteins and cells.

  开发了一种通过选择性氧化二甲基赖氨酸侧链合成赖氨酸的仿生方法。该反应具有广泛的底物范围，可修饰二甲基赖氨酸和叔胺，在小分子、肽、蛋白质和细胞中形成醛。
• US7714023B2
  申请人：——

  公开号：US7714023B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF MIGRAINE OR HEADACHE DISORDERS USING CITALOPRAM, ESCITALOPRAM OR CITALOPRAM METABOLITES<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE DE LA MIGRAINE OU DE TROUBLES DE MAUX DE TETE, FAISANT APPEL A DU CITALOPRAM, DE L'ESCITALOPRAM OU A DES METABOLITES DE CITALOPRAM
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2005079787A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Methods for prophylaxis of or treating or preventing migraine or migraine headaches, or other headache disorders include administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of citalopram, escitalopram, or a racemic or optically pure citalopram metabolite, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, or hydrates thereof.