(R)-(-)-cryptone | 2158-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-cryptone
• 英文别名: (R)-4-isopropylcyclohex-2-enone；(4R)-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 2158-59-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AANMVENRNJYEMK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-cryptone 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  323.αβ-不饱和环状醛与酮的反应。第五部分DL -Cryptone和顺-和反式- DL -cryptol

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001531
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 platinum(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-(-)-cryptone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers

  摘要：

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.030

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Et₃B-mediated two- and three-component coupling reactions via radical decarbonylation of α-alkoxyacyl tellurides: single-step construction of densely oxygenated carboskeletons
  作者：Masanori Nagatomo、Daigo Kamimura、Yuki Matsui、Keisuke Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c5sc00457h

  日期：——

  three-component coupling reactions of sugar derivatives, without the need for light or heat. Et3B/O2-mediated decarbonylation readily converted α-alkoxyacyl tellurides to α-alkoxy carbon radicals, which intermolecularly added to glyoxylic oxime ether or enones to provide the two-component adducts. Furthermore, the three-component adducts were produced by an intermolecular aldol reaction between the aldehyde

  通过糖衍生物的基于自由基的二元和三元偶联反应，无需光或热，即可一步构建各种高氧碳骨架。Et 3 B/O 2介导的脱羰反应很容易将α-烷氧基酰基碲化物转化为α-烷氧基碳自由基，其分子间加成到乙醛肟醚或烯酮中以提供双组分加合物。此外，三组分加合物是通过醛和硼烯醇化物之间的分子间醛醇反应产生的，该反应是由 Et 3 B 捕获双组分自由基中间体产生的。这种强大的偶联方法是聚合合成多元醇天然产物。
• Total syntheses of (+)-adunctins C and D: assignment of their absolute configurations
  作者：Jian Xiao、Jun Zhao、Ya-Wen Wang、Gan Luo、Yu Peng

  DOI：10.1039/d1ob02055b

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-adunctin C (ent-1) and (+)-adunctin D (2), two monoterpene-substitued dihydrochalcones isolated from Piper aduncum (Piperaceae), was achieved. A regioselective oxidative [3 + 2] cycloaddition of acylphloroglucinol with (−)-β-phellandrene was developed to construct their unique spirobenzofuran skeleton. The absolute configurations of natural adunctins 1 and 2 were thus

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。
• Trimethylchlorosilane induced ring opening of 2-alkyloxazolidines to enamine derivatives
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Kazuhiko Kominami、Takeo Saegusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95022-6

  日期：1985.1

  2-Alkyloxazolidines (5) were ring-opened by trimethylchlorosilane with N,N-diisopropylamine to give N-[2-(trimethylsilyloxy)alkyll-enamines (6). A MgCl2 promoted Michael reaction of chiral enamines thus prepared was achieved with asymmetric induction.

  通过三甲基氯硅烷与N，N-二异丙基胺使2-烷基恶唑烷（5）开环，得到N- [2-（三甲基甲硅烷氧基）烷基-烯胺（6）。由此制备的MgCl 2促进的手性烯胺的迈克尔反应是不对称诱导的。
• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。