(4-(dichlorofluoromethyl)phenyl)carbamic fluoride | 44222-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: (4-(dichlorofluoromethyl)phenyl)carbamic fluoride
• 英文别名: n-propylzinc iodide；propylzinc(II) iodide；propyl zinc iodide；iodo-propyl-zinc；Propylzinkjodid
• CAS: 44222-12-0
• 化学式: C₃H₇IZn
• 分子量: 235.383
• InChiKey: HSQSQGZTTNNEPC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酰氯 、 (4-(dichlorofluoromethyl)phenyl)carbamic fluoride 在 甲苯 作用下， 生成 十六烷-4,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Klein; Neff, Angewandte Chemie, 1956, vol. 68, p. 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-(dichlorofluoromethyl)phenyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的羰基烷基胺化反应多组分合成 α-支化胺

  摘要：

  α-支化烷基胺的合成方法非常重要，因为它们普遍存在于生物活性分子中。尽管开发了许多胺制备方法，但富含C(sp 3 )的含氮化合物仍然对合成提出挑战。虽然酮和烷基胺之间的羰基还原胺化 (CRA) 是 α-支化烷基胺合成的基石方法，但它有时受到二烷基酮和胺之间空间要求高的缩合步骤的限制，并且与醛相比，酮的可用性更受限制。我们最近报道了这种转化的“高阶”变体，即羰基烷基胺化（CAA），它利用卤素原子转移（XAT）介导的自由基机制，能够简化复杂α-支化烷基胺的合成。尽管这种可见光驱动的方法有效，但它显示出可扩展性问题，并且竞争性还原胺化对于某些底物类别来说是一个问题，限制了适用性。在这里，我们报告了反应机制的变化，通过实现极其广泛的锌介导的 CAA 反应来扩展 CAA 平台。这种新策略能够消除竞争性 CRA、简化纯化并改善反应范围。此外，这种新反应利用羧酸衍生物作为烷基供体，促进α-三烷基叔胺的合成，而这是无法通过CRA获得的。这种

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14037
• 作为试剂：
  描述：

  2,15-十六烷二酮 在 氢气 、 (4-(dichlorofluoromethyl)phenyl)carbamic fluoride 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 119.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ( rac )-muscone 和 ( R )-(–)- muscone 的实用合成

  摘要：

  描述了使用市售的 1,10-二溴十二烷作为起始材料，分三步实际合成（外消旋）-麝香酮。在第一步中，1,10-二溴十二烷与乙酰乙酸乙酯的羟醛反应以 70% 的产率得到重要的中间体 2,15-十六烷二酮。由丙基碘化锌辅助的第二步中的环化反应以84%的产率得到脱氢麝香酮。脱氢麝香酮与 Pd--C 的氢化反应完成了（外消旋）-麝香酮的合成。此外，(R)-(–-)-麝香酮是通过由脱氢麝香酮和 1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇形成缩酮中间体而对映选择性制备的。

  DOI：

  10.3184/174751911x12992369451085

文献信息

• [EN] METHODS FOR USING TRIAZOLO-PYRAZINYL SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS IN FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE DANS LA TRIAZOLO-PYRAZINYLE POUR DES TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017200857A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Provided are methods for treating or preventing a fibrotic disease selected from systemic sclerosis, cystic fibrosis, non-alcoholic steatohepatitis, Peyronie's disease, or interstitial lung disease; the method comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) (wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as herein described) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need of such therapy.

  提供了治疗或预防纤维化疾病的方法，所述疾病包括系统性硬化症、囊性纤维化、非酒精性脂肪肝炎、佩罗尼病或间质性肺病；该方法包括向需要此类治疗的患者施用化合物I式（其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述）或其药用可接受盐的治疗有效量。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Bottromycin derivatives: Efficient chemical modifications of the ester moiety and evaluation of anti-MRSA and anti-VRE activities
  作者：Yutaka Kobayashi、Maki Ichioka、Tomoyasu Hirose、Kenichiro Nagai、Atsuko Matsumoto、Hidehiro Matsui、Hideaki Hanaki、Rokuro Masuma、Yoko Takahashi、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.037

  日期：2010.10

  Novel bottromycin derivatives were synthesized from bottromycin A2 via a hydrazide derivative as a common intermediate. Seventeen derivatives were subjected to in vitro evaluation against drug-resistant gram-positive bacteria. Some compounds showed potent anti-MRSA and anti-VRE activity, as did bottromycin A2. Notably, a propyl ketone derivative exhibited good antibacterial activity with excellent

  新的肉毒霉素衍生物是由肉毒杆菌素A 2经由酰肼衍生物作为共同的中间体合成的。对十七种衍生物进行了抗药性革兰氏阳性细菌的体外评估。一些化合物显示出有效的抗MRSA和抗VRE活性，而肉毒霉素A 2也是如此。值得注意的是，丙基酮衍生物表现出良好的抗菌活性以及优异的代谢物稳定性。
• Discovery, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of (R)-5-methylmellein and its analogs as selective monoamine oxidase A inhibitors
  作者：Chao Huang、Juan Xiong、Hui-Da Guan、Chang-Hong Wang、Xinsheng Lei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.060

  日期：2019.5

  nigripes (called Wuling Shen in Chinese)¸ was found to be a selective inhibitor against monoamine oxidase A (MAO-A) and might play an important role in the clinical usage of this edible fungus as an anti-depressive traditional Chinese medicine (TCM). Based on the discovery and hypothesis, a variety of (R)-5-MM analogs were synthesized and evaluated in vitro against two monoamine oxidase isoforms (MAO-A

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。
• Catalytic asymmetric synthesis of stereoisomers of 1-C-n-butyl-LABs for the SAR study of α-glucosidase inhibition
  作者：Yoshihiro Natori、Toshihiro Sakuma、Haruka Watanabe、Hideaki Wakamatsu、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata、Yuichi Yoshimura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.003

  日期：2019.5

  a diol unit at C2 and C3 to give the desired stereoisomers of L-iminofuranose derivatives. We achieved the preparation of all stereoisomers of 1-C-n-butyl-L-iminofuranose derivatives, with the exception of β-lyxo type iminofuranose. It is noteworthy that a synthetic route for many stereoisomers of iminofuranose derivatives was developed. Unfortunately, none of the L-iminofuranoses obtained showed inhibitory

  我们实现了七个立体异构体的1-合成的C n -使用催化不对称烷基化和Negishi偶联作为关键反应丁基-L- iminofuranose衍生物。基于这些关键反应的合成策略非常有用，因为可以通过切换用于AAA反应的配体的手性来获得α-和β-亚氨基呋喃糖。对α-和β-异构体的常用中间体进行进一步处理，以在C2和C3处安装一个二醇单元，以得到所需的L-亚氨基呋喃糖衍生物的立体异构体。我们实现了1- Cn-的所有立体异构体的制备丁基-L-亚氨基呋喃糖衍生物，但β-lyxo型亚氨基呋喃糖除外。值得注意的是，开发了亚氨基呋喃糖衍生物的许多立体异构体的合成途径。不幸的是，所获得的L-亚氨基呋喃糖酶均未显示出对所检查的α-糖苷酶的抑制活性，例如，麦芽糖酶，蔗糖酶和异麦芽糖酶。