ethyl N-[3-hydroxy-28-oxolup-20(29)-en-28-yl]glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl N-[3-hydroxy-28-oxolup-20(29)-en-28-yl]glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₄
• 分子量: 541.815
• InChiKey: SJOMUXCVWKMSEC-YYUWZDJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[3-hydroxy-28-oxolup-20(29)-en-28-yl]glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-((3beta)-3-羟基-28-氧代羽扇-20(29)-烯-28-基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl N-[3-hydroxy-28-oxolup-20(29)-en-28-yl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性TGR5激动剂桦木酸及其构筑物的构效关系研究：对糖尿病的潜在影响¶

  摘要：

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm900872z

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of bi-functional betulinic acid derivatives
  作者：Li Huang、Phong Ho、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.016

  日期：2006.4

  Betulinic acid (BA) derivatives with a side chain at C-3 can inhibit HIV-1 maturation. On the other hand, BA derivatives with a side chain at C-28 can block HIV-1 entry. In order to combine the anti-maturation and anti-entry activities in a single molecule, new bi-functional BA derivatives containing side chains at C-3 and C-28 have been synthesized. The most potent compound ([[N-[3beta-O-(3',3'-d

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。
• Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid, A Novel and Selective TGR5 Agonist, and Its Synthetic Derivatives: Potential Impact in Diabetes
  作者：Cédric Genet、Axelle Strehle、Céline Schmidt、Geoffrey Boudjelal、Annelise Lobstein、Kristina Schoonjans、Michel Souchet、Johan Auwerx、Régis Saladin、Alain Wagner

  DOI：10.1021/jm900872z

  日期：2010.1.14

  protein-coupled receptor TGR5, known to be activated by bile acids and which mediates some important cell functions. This work revealed that betulinic (1), oleanolic (2), and ursolic acid (3) exhibited TGR5 agonist activity in a selective manner compared to bile acids, which also activated FXR, the nuclear bile acid receptor. The most potent natural triterpenoid betulinic acid was chosen as a reference

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。