(2R)-2-氨基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]硫基丙酸 | 131404-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]硫基丙酸
• 英文名称: S-geranylgeranyl-L-cysteine
• 英文别名: (E,E,E)-geranylgeranylcysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 131404-69-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂S
• 分子量: 393.634
• InChiKey: ZVHYBHXYDZELLD-REPDADMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]硫基丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-tert-butylthio-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-氨基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]硫基丙酸
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n

文献信息

• Synthesis of Functionalized Rab GTPases by a Combination of Solution- or Solid-Phase Lipopeptide Synthesis with Expressed Protein Ligation
  作者：Luc Brunsveld、Anja Watzke、Thomas Durek、Kirill Alexandrov、Roger S. Goody、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200401041

  日期：2005.4.22

  Prenylated proteins with non-native functionalities are generally very difficult to obtain by recombinant or enzymatic means. The semisynthesis of preparative amounts of prenylated Rab guanosine triphosphatases (GTPases) from recombinant proteins and synthetic prenylated peptides depends largely on the availability of functionalised prenylated peptides corresponding to the proteins' native structure

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，
• Peptide Tyrosinase Activators
  申请人：Escape Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150152139A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Peptides that increase melanin synthesis are provided. These peptides include pentapeptides YSSWY, YRSRK, and their variants. The peptides may activate the enzymatic activity of tyrosinase to increase melanin synthesis. The pharmaceutical, cosmetic, and other compositions including the peptides are also provided. The methods of increasing melanin production in epidermis of a subject are provided where the methods include administering compositions comprising an amount of one or more peptides effective to increase the melanin production. The methods also include treating vitiligo or other hypopigmentation disorders with compositions including one or more peptides.

  提供了增加黑色素合成的肽类。这些肽包括五肽YSSWY、YRSRK及其变体。这些肽可能激活酪氨酸酶的酶活性，以增加黑色素的合成。还提供了包括这些肽的制药、化妆品和其他组合物。提供了一种增加受试者表皮黑色素产生的方法，其中方法包括给予含有一种或多种肽的组合物的有效量以增加黑色素的产生。这些方法还包括使用包括一种或多种肽的组合物治疗白癜风或其他低色素症。
• Imaging of protease activity in live cells using activity based probes
  申请人：Bogyo S. Matthew

  公开号：US20070036725A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and materials for the imaging of cells containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in a fluorescent signal due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes employ an acyloxymethyl ketone reactive group, one or more amino acids for determining specificity, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY7 (diarylyrhodamine) quencher and a BODIPY (bora-diaza-indecene) dye.

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。
• [EN] INHIBITION OF AMINOACYLASE 3 (AA3) IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITION DE L'AMINOACYLASE 3 (AA3) DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019055825A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The current methods and compositions provide for therapeutic approaches to treating hepatocellular carcinoma (HCC) and other types of cancer including, for example, pancreatic and colon cancer. Accordingly, certain aspects of the disclosure relates to methods and compositions for treating HCC, pancreatic and colon cancer using one or more small molecule inhibitors disclosed herein. In certain embodiments, the small molecule inhibitor is a benzothiazine, a sulfonamide, a thiazolidinone or other chemical compound.

  目前的方法和组合物提供了治疗肝细胞癌（HCC）和其他类型癌症的治疗方法，包括胰腺癌和结肠癌等。因此，本公开的某些方面涉及使用本文所披露的一种或多种小分子抑制剂治疗HCC、胰腺癌和结肠癌的方法和组合物。在某些实施例中，小分子抑制剂是苯并噻唑、磺酰胺、噻唑烷酮或其他化学化合物。
• Automated identification of peptides
  申请人：——

  公开号：US20020102610A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A fully automated, user-independent method is described for computer-mediated interpretation of data derived by mass spectrometry of an experimental peptide to identify and characterize a corresponding peptide sequence in a peptide database. The method identifies the corresponding sequence if it is present in the database, without the need for a skilled observer to choose from amongst a list of possible matches. By using an automated back-read process, the present method can uniquely identify a corresponding peptide sequence in a database based on a single matching peptide sequence. The method also permits mapping of mass spectral data to sequences in peptide or nucleotide databases for unambiguous identification of exons; determining a correct reading frame; identifying artefacts and errors in sequences; identifying mutations and polymorphisms; identifying post-translational modifications; and identifying exon-intron boundaries.

  本文描述了一种完全自动化、不依赖用户的方法，用于通过质谱技术获得的实验性肽段数据的计算机介导解释，以识别和表征相应的肽段序列在肽段数据库中的对应关系。该方法可以在不需要熟练的观察者从可能匹配的列表中选择的情况下，识别出数据库中存在的相应序列。通过使用自动化的反向读取过程，本方法可以基于单个匹配的肽段序列，在数据库中唯一地识别相应的肽段序列。该方法还允许将质谱数据映射到肽或核苷酸数据库中的序列，以明确识别外显子；确定正确的阅读框架；识别序列中的工件和错误；识别突变和多态性；识别后翻译修饰；以及识别外显子-内含子边界。