1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 537010-30-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 1-(4-甲基苄基)-1H-苯咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；1-[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 537010-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GHLJKKLRCGLZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-2-((4-cyclopropanoylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为具有葡萄糖消耗改善活性的有效和选择性醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 抑制剂

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116352
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-若丹宁偶联物作为强效拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，

  DOI：

  10.1039/c8md00278a

文献信息

• Design, Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Benzimidazole-Chalcone Hybrids as Non-Intercalative Topoisomerase II Catalytic Inhibitors
  作者：Wei Zhou、Wenjin Zhang、Yi Peng、Zhi-Hong Jiang、Lanyue Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.3390/molecules25143180

  日期：——

  Chemical diversification of type II topoisomerase (Topo II) inhibitors remains indispensable to extend their anti-tumor therapeutic values which are limited by their side effects. Herein, we designed and synthesized a novel series of benzimidazole-chalcone hybrids (BCHs). These BCHs showed good inhibitory effect in the Topo II mediated DNA relaxation assay and anti-proliferative effect in 4 tumor cell

  II 型拓扑异构酶 (Topo II) 抑制剂的化学多样化对于扩展其受副作用限制的抗肿瘤治疗价值仍然是必不可少的。在此，我们设计并合成了一系列新型苯并咪唑-查尔酮杂化物（BCHs）。这些 BCHs 在 Topo II 介导的 DNA 弛豫试验中显示出良好的抑制作用，并在 4 个肿瘤细胞系中显示出抗增殖作用。4d 和 4n 最有效，IC50 值小于 5 μM，优于依托泊苷。机理研究表明，BCHs 起到了非嵌入 Topo II 催化抑制剂的作用。此外，4d 和 4n 显示出多种抗肿瘤特性，包括抑制集落形成和细胞迁移，以及促进 A549 细胞的凋亡。构效关系和分子对接分析表明查尔酮基序对 Topo II 抑制和抗增殖效力的可能贡献。这些结果表明，4d和4n可能是进一步抗肿瘤药物研究的有前途的先导化合物。
• 一种苯并咪唑查尔酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110143927B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种苯并咪唑查尔酮类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种苯并咪唑查尔酮类衍生物，所述苯并咪唑查尔酮类衍生物的结构式如式(I)所示；其中，R1为氟或甲基，R2选自硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、二甲氧基、三甲氧基、乙基或异丙基。研究发现，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物能够靶向DNA拓扑异构酶Ⅱ，能有效的抑制人DNA拓扑异构酶Ⅱ(TopoⅡ)的活性，可用于制备以拓扑异构酶II为靶点的抗肿瘤药物。同时，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物对多株肿瘤细胞的增殖有较强的抑制作用，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物可用于制备抗癌的药物。
• Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety
  作者：Wufu Zhu、Xin Zhai、Qiangqiang Fu、Fei Guo、Mei Bai、Jianqiang Wang、Haiyan Wang、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.c12-00342

  日期：——

  Three series of 4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives containing arylmethylene hydrazine moiety (11a–f, 13a–k and 15a–h) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against three cancer cell lines (H460, HT-29, MDA-MB-231). Most of them exhibited moderate to significant cytotoxicity and high-selectivity against one or more cell lines, especially compounds 11c, 13b, 15f and 15g possessing dramatically increased cytotoxicity as compared with the positive controls, which were further evaluated for six other cancer cell lines and one normal cell line. The most promising compound 11c, bearing 3,4-methylenedioxy phenyl group, showed remarkable cytotoxicity against H460, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.003 µM, 0.42 µM and 0.74 µM, which was 1.6- to 290-fold more potent than GDC-0941.

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。
• 一种苯并咪唑类衍生物、其制备方法及在抗肿 瘤中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107698577B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种苯并咪唑类衍生物，具有式(Ⅰ)所示结构；其中，R1和R2独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、硝基和腈基中的一种；R3为羧基、烷基、苯基或氰基；m的取值范围为0～3；n的取值范围为0～3；X为CH或氮；Y为CH2或羰基。本发明公开的苯并咪唑类衍生物对拓扑异构酶Ⅱ的活性有很强的抑制作用，因而，可以作为拓扑异构酶Ⅱ抑制剂。研究发现，本发明所述的化合物是Topo II的催化抑制剂。因此，可用于制备以拓扑异构酶Ⅱ为靶点的抗肿瘤药物。同时，所述苯并咪唑类衍生物对多株肿瘤细胞具有良好的抗增值活性，因此本发明所述的苯并咪唑类衍生物可用于制备抗癌的药物。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evalufation of Substituted Benzimidazole Conjugated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nguyen Phu Quy、Bui Thi Buu Hue、Kiep Minh Do、Ha Thi Kim Quy、Tran Quang De、Tran Thi Bich Phuong、Pham Cong Trang、Nguyen Cuong Quoc、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c22-00162

  日期：2022.6.1

  MCF-7); and 4d, 4i, 7c (HeLa, MCF-7, A549), with the IC50 ranging from 2.7 to 38 µM. Notably, compound 4b illustrated almost 5-fold activity against the MCF-7 while 4d, 4i were 9- and 8-fold (HeLa), 4.5- and 13-fold (MCF-7), 4.7- and 4-fold (A549) increase in activity compared to 5-FU, respectively, and were found as lead compounds. These findings suggest that compounds 4b, 4d and 4i merit further

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合