[1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-基]甲醇 | 428856-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: [1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-基]甲醇
• 英文名称: (1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methanol；[1-[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 428856-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02858822
• 分子量: 252.316
• InChiKey: HGWWVTNFOCMXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-基]甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-若丹宁偶联物作为强效拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，

  DOI：

  10.1039/c8md00278a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为非嵌入型拓扑异构酶 II 催化抑制剂的新型苯并咪唑-查耳酮杂合体的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  II 型拓扑异构酶 (Topo II) 抑制剂的化学多样化对于扩展其受副作用限制的抗肿瘤治疗价值仍然是必不可少的。在此，我们设计并合成了一系列新型苯并咪唑-查尔酮杂化物（BCHs）。这些 BCHs 在 Topo II 介导的 DNA 弛豫试验中显示出良好的抑制作用，并在 4 个肿瘤细胞系中显示出抗增殖作用。4d 和 4n 最有效，IC50 值小于 5 μM，优于依托泊苷。机理研究表明，BCHs 起到了非嵌入 Topo II 催化抑制剂的作用。此外，4d 和 4n 显示出多种抗肿瘤特性，包括抑制集落形成和细胞迁移，以及促进 A549 细胞的凋亡。构效关系和分子对接分析表明查尔酮基序对 Topo II 抑制和抗增殖效力的可能贡献。这些结果表明，4d和4n可能是进一步抗肿瘤药物研究的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules25143180

文献信息

• Design, Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Benzimidazole-Chalcone Hybrids as Non-Intercalative Topoisomerase II Catalytic Inhibitors
  作者：Wei Zhou、Wenjin Zhang、Yi Peng、Zhi-Hong Jiang、Lanyue Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.3390/molecules25143180

  日期：——

  Chemical diversification of type II topoisomerase (Topo II) inhibitors remains indispensable to extend their anti-tumor therapeutic values which are limited by their side effects. Herein, we designed and synthesized a novel series of benzimidazole-chalcone hybrids (BCHs). These BCHs showed good inhibitory effect in the Topo II mediated DNA relaxation assay and anti-proliferative effect in 4 tumor cell

  II 型拓扑异构酶 (Topo II) 抑制剂的化学多样化对于扩展其受副作用限制的抗肿瘤治疗价值仍然是必不可少的。在此，我们设计并合成了一系列新型苯并咪唑-查尔酮杂化物（BCHs）。这些 BCHs 在 Topo II 介导的 DNA 弛豫试验中显示出良好的抑制作用，并在 4 个肿瘤细胞系中显示出抗增殖作用。4d 和 4n 最有效，IC50 值小于 5 μM，优于依托泊苷。机理研究表明，BCHs 起到了非嵌入 Topo II 催化抑制剂的作用。此外，4d 和 4n 显示出多种抗肿瘤特性，包括抑制集落形成和细胞迁移，以及促进 A549 细胞的凋亡。构效关系和分子对接分析表明查尔酮基序对 Topo II 抑制和抗增殖效力的可能贡献。这些结果表明，4d和4n可能是进一步抗肿瘤药物研究的有前途的先导化合物。
• 一种苯并咪唑查尔酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110143927B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种苯并咪唑查尔酮类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种苯并咪唑查尔酮类衍生物，所述苯并咪唑查尔酮类衍生物的结构式如式(I)所示；其中，R1为氟或甲基，R2选自硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、二甲氧基、三甲氧基、乙基或异丙基。研究发现，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物能够靶向DNA拓扑异构酶Ⅱ，能有效的抑制人DNA拓扑异构酶Ⅱ(TopoⅡ)的活性，可用于制备以拓扑异构酶II为靶点的抗肿瘤药物。同时，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物对多株肿瘤细胞的增殖有较强的抑制作用，本发明苯并咪唑查尔酮类衍生物可用于制备抗癌的药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole–rhodanine conjugates as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Penghui Li、Wenjin Zhang、Hong Jiang、Yongliang Li、Changzhi Dong、Huixiong Chen、Kun Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.1039/c8md00278a

  日期：——

  benzimidazole–rhodanine conjugates were designed, synthesized and investigated for their topoisomerase II (Topo II) inhibitory and cytotoxic activities. The results from Topo II-mediated pBR322 DNA relaxation and cleavage assays showed that the synthesized compounds might act as Topo II catalytic inhibitors. Certain compounds displayed potent Topo II inhibition at 10 μM. The cytotoxic activities of these compounds

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，
• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100028299A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要描述，本公开涉及的实施例包括化合物、制药组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3'UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。
• US9101628B2
  申请人：——

  公开号：US9101628B2

  公开（公告）日：2015-08-11