N-phenyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide；GIF-2183；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MBLZKSXOWMOQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类阿魏酸衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类阿魏酸衍生物类化合物及其制备方法和用途，本发明涉及阿魏酸衍生物类化合物，它们具有如VIII所示的化学结构通式。VIII：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作除草剂的用途。

  公开号：

  CN114349655A
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-phenyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为新型LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是第一个发现的组蛋白脱甲基酶。灭活LSD1或下调LSD1的表达会抑制癌细胞的发育，因此，它是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，我们致力于天然产物的结构优化，并确定了30种新型LSD1抑制剂。利用基于结构的药物设计策略，我们设计并合成了一系列姜黄素类似物，这些酶在酶法测定中被证明是有效的LSD1抑制剂。化合物WB07表现出最强的LSD1抑制活性，IC 50值为0.8μM。此外，WA20的IC 50对A549细胞显示出抑癌作用值为4.4μM。还进行了分子对接模拟，结果表明该抑制剂与位于Asp555和Asp556关键残基周围的蛋白质活性位点结合。这些发现表明，化合物WA20和WB07是第一种具有显着的A549抑制活性的基于姜黄素类似物的LSD1抑制剂，为LSD1抑制剂的开发提供了新颖的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126683

文献信息

• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of Ferulic Acid Amides: Curcumin-Based Design and Synthesis
  作者：Vishnu N. Badavath、İpek Baysal、Gülberk Uçar、Susanta K. Mondal、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/ardp.201500317

  日期：2016.1

  Ferulic acid has structural similarity with curcumin which is being reported for its monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Based on this similarity, we designed a series of ferulic acid amides 6a–m and tested for their inhibitory activity on human MAO (hMAO) isoforms. All the compounds were found to inhibit the hMAO isoforms either selectively or non‐selectively. Nine compounds (6a, 6b, 6g–m)

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。
• A Series of Ferulic Acid Amides Reveals Unexpected Peroxiredoxin 1 Inhibitory Activity with in vivo Antidiabetic and Hypolipidemic Effects
  作者：Sabina Yasmin、Carmen Cerchia、Vishnu Nayak Badavath、Antonio Laghezza、Fabrizio Dal Piaz、Susanta K. Mondal、Özlem Atlı、Merve Baysal、Sankaran Vadivelan、S. Shankar、Mohd Usman Mohd Siddique、Ashok Kumar Pattnaik、Ravi Pratap Singh、Fulvio Loiodice、Venkatesan Jayaprakash、Antonio Lavecchia

  DOI：10.1002/cmdc.202000564

  日期：2021.2.4

  glucose in T2DM rats. In this work, we designed and synthesized a library of new ferulic acid amides (FAA), which could be considered as ring opening derivatives of the antidiabetic PPARγ agonists Thiazolidinediones (TZDs). However, since these compounds displayed weak PPAR transactivation capacity, we employed a proteomics approach to unravel their molecular target(s) and identified the peroxiredoxin

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。
• 一种4-胺烷氧基-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺类化 合物、制备方法及其用途
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105801448B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明涉及一种4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸苯酰胺类化合物、制备方法及其用途，其制备方法包括如下步骤：第一步、以阿魏酸为起始原料，在第一溶剂和缩合剂条件下与取代苯胺反应，得到相应的阿魏酸苯酰胺类化合物；第二步、阿魏酸苯酰胺类化合物在第二溶剂和第一碱性条件下与二卤烷基化合物反应，生成相应的卤化合物；第三步、卤化合物在第三溶剂与有机胺类化合物反应，即得到的4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸苯酰胺类化合物。本发明的化合物对乙酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，其IC50为0.01μM～5μM，对乙酰胆碱酯酶的抑制活性大大高于对丁酰胆碱酯酶的抑制活性，说明本发明所公开的化合物对乙酰胆碱酯酶具有一定的选择性抑制作用。
• 一种4-氨基甲酸酯-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺类 化合物及其制备方法和用途
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105601540B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种4‑氨基甲酸酯‑3‑甲氧基肉桂酸苯酰胺类化合物及其制备方法和用途，本发明以阿魏酸为起始原料，在溶剂和缩合剂作用下与取代苯胺反应，得到相应的阿魏酸苯酰胺类化合物；阿魏酸苯酰胺类化合物在合适溶剂和碱性条件下，与相应酰化剂酰氯发生酰化反应，得到产物4‑氨基甲酸酯‑3‑甲氧基肉桂酸苯酰胺类化合物。本发明4‑氨基甲酸酯‑3‑甲氧基肉桂酸苯酰胺类化合物化学结构简单，反应彻底，产物收率高，操作方便，成本低廉，能够很好的治疗血管性痴呆、阿尔茨海默氏病、帕金森症、亨廷顿症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、神经性疼痛、青光眼等神经退行性疾病。
• Cytotoxic and Antifungal Amides Derived from Ferulic Acid: Molecular Docking and Mechanism of Action
  作者：Mayara Castro de Morais、Yunierkis Perez-Castillo、Valdenizia Rodrigues Silva、Luciano de Souza Santos、Milena Botelho Pereira Soares、Daniel Pereira Bezerra、Ricardo Dias de Castro、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.1155/2021/3598000

  日期：2021.11.1

  ranging from 43.17% to 91.37%. The compounds were subjected to cytotoxic tests by the alamar blue technique and antifungal screening by the broth microdilution method to determine the minimum inhibitory concentration (MIC). The amides 10 and 11 displayed the best result in both biological evaluations, and compound 10 was the most potent and selective in HL-60 cancer cells, with no cytotoxicity on healthy

  阿魏酸衍生的酰胺具有广泛的药理活性，包括抗肿瘤和抗真菌活性。在本研究中，使用试剂 (benzotriazol-1-yloxy) 三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸盐 (PyBOP) 和N,N -二环己基碳二亚胺 (DCC)通过偶联反应获得了一系列十种酰胺。所有化合物均根据其 IR、1 H-和13 C-NMR、HRMS 数据进行鉴定，产率范围为 43.17% 至 91.37%。化合物通过 alamar blue 技术进行细胞毒性测试，并通过肉汤微量稀释法进行抗真菌筛选，以确定最小抑制浓度 (MIC)。酰胺10和11在两项生物学评估中均显示出最佳结果，化合物10在 HL-60 癌细胞中是最有效和选择性最强的，对健康细胞没有细胞毒性。该酰胺对所有菌株均具有抗真菌活性，对白色念珠菌和热带念珠菌的MIC最低。抗真菌作用的可能机制是通过真菌细胞壁发生的。分子模型表明化合物10和11与酶 GWT1 和 GSC1 相