grossamide | 80510-06-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: grossamide
• 英文别名: Grossamide；(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5-[(E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
• CAS: 80510-06-1
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈
• 分子量: 624.69
• InChiKey: DROXVBRNXCRUHP-XALRPAEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  934.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

罗汉果胺是一种天然产物，可以从大麻果实（即大麻属植物的干果）中提取。研究显示，罗汉果胺具有抗神经炎症的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 grossamide
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯和苯并呋喃新木脂衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂具有神经保护和抗炎活性的比较分析。

  摘要：

  Stilbenes和苯并呋喃新木脂素是植物酚类的重要组成部分，因此它们在植物和人类健康中发挥着重要作用。这项研究的目的是研究天然存在的1,2-二苯乙烯和苯并呋喃新木脂素衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系。制备了一系列这些化合物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶活性的抑制作用。δ-Viniferin，萜烯反式-脱氢二聚体，pallidol，grossamide和Boehmenan发挥了乙酰胆碱酯酶抑制潜能。几种寡聚化合物可防止t- BHP暴露引起的细胞损伤，并抑制脂多糖/干扰素-γ（LPS /IFNγ）诱导的NO的体外产生。我们的发现凸显了蝶草烯反式-脱氢二聚体，pallidol和boehmenan作为治疗神经退行性疾病的多功能保健品的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.026

文献信息

• Dihydrobenzofuran Neolignanamides: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Nunzio Cardullo、Luana Pulvirenti、Carmela Spatafora、Nicolò Musso、Vincenza Barresi、Daniele Filippo Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00577

  日期：2016.8.26

  The biomimetic synthesis of a small library of dihydrobenzofuran neolignanamides (the natural trans-grossamide (4) and the related compounds 21–28) has been carried out through an eco-friendly oxidative coupling reaction mediated by Trametes versicolor laccase. These products, after complete spectroscopic characterization, were evaluated for their antiproliferative activity against Caco-2 (colon carcinoma)

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。
• Termite antifeedant activity in Xylopia aethiopica
  作者：Labunmi Lajide、Pierre Escoubas、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(95)92653-p

  日期：1995.11

  disk bioassay. Bioassay-directed fractionation led to the isolation and identification of six ent-kaurane diterpenes in the hexane extract. Feeding deterrent activity varied significantly with the structures when the compounds were tested at concentrations ranging from 5000 ppm (40 μg cm −2 ) to 100 ppm (0.824 μg cm −2 ). (−)-Kaur-16-en-19-oic acid had the strongest termite antifeedants activity among

  摘要 研究了 Aethiopica 果实的己烷提取物和种子的甲醇水溶液提取物对地下白蚁 Reticulitermes speratus 的白蚁拒食活性。1% 的粗提取物在精选滤纸圆盘生物测定中表现出很强的拒食活性。以生物测定为导向的分馏导致在己烷提取物中分离和鉴定了六种 ent-kaurane 二萜。当化合物在 5000 ppm (40 μg cm -2 ) 至 100 ppm (0.824 μg cm -2 ) 的浓度范围内进行测试时，摄食威慑活性随结构而显着变化。(-)-Kaur-16-en-19-oic acid 在分离的 ent-kauranes 中具有最强的白蚁拒食活性。还从种子的含水甲醇提取物中分离出两种酚酰胺和四种木脂酰胺。E -3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)- N -2-[4-羟基苯基乙基]2-丙烯酰胺比E -3-(3,4-二羟基苯基)-N -2-[4-羟基苯基乙基]更具