(3S)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid (3Z,1S,8S)-9-hydroxy-4,8-dimethyl-1-[(E)-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]non-3-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid (3Z,1S,8S)-9-hydroxy-4,8-dimethyl-1-[(E)-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]non-3-enyl ester
• 英文别名: [(1E,3S,5Z,10S)-11-hydroxy-2,6,10-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-1,5-dien-3-yl] (3S)-6-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₃₃H₅₆BrNO₅SSi
• 分子量: 686.867
• InChiKey: FOMSWAAUXIAFDS-VWQDARGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid (3Z,1S,8S)-9-hydroxy-4,8-dimethyl-1-[(E)-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]non-3-enyl ester 在 chromium dichloride 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (3S)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid (3Z,1S,8S)-9-hydroxy-4,8-dimethyl-1-[(E)-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]non-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r

文献信息

• Total Synthesis of Epothilone D: The Nerol/Macroaldolization Approach
  作者：Ludger A. Wessjohann、Günther O. Scheid、Uwe Eichelberger、Sumaira Umbreen

  DOI：10.1021/jo401355r

  日期：2013.11.1

  A highly convergent and stereocontrolled synthesis of epothilone D (4) is reported. Key features are a cheap and Z-selective synthesis of the northern half based on nerol and acetoacetate and chromium(II)-mediated Reformatsky reactions as a powerful tool for chemoselective asymmetric carbon–carbon bond formations, including an unusual stereospecific macroaldolization.

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。