4α-Benzylthioepicatechin | 128837-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4α-Benzylthioepicatechin
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 128837-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S
• 分子量: 412.463
• InChiKey: YYEFTOIQHQHUQZ-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Benzylthioepicatechin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4α-Benzylthioepicatechin pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  桦树皮原花青素的硫解作用：原花青素形成 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 的结构依赖性

  摘要：

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80143-5
• 作为产物：
  描述：

  原花青素(OPC) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78 mg的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  桦树皮原花青素的硫解作用：原花青素形成 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 的结构依赖性

  摘要：

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80143-5

文献信息

• KOLODOZIEJ, HERBERT, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1671-1674
  作者：KOLODOZIEJ, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• Thiolysis of birch bark procyanidins: Structural dependence in formation of 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers from procyanidins
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80143-5

  日期：1990.1

  Abstract Thiolytic studies of the birch bark procyanidins, epicatechin-(4β→8)-catechin (B1), epicatechin-(4β→6)-catechin (B7) and epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin, provided, in addition to known β-thioethers, evidence for the presence of the first 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers. Their formation is dependent on the 2,3-stereochemistry of the ‘ower’ terminal flavan unit and apparently

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。