4,7-二甲基香豆素 | 14002-90-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二甲基香豆素
• 英文名称: 4,7-dimethyl-coumarin
• 英文别名: 4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4,7-Dimethylcoumarin；4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 14002-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00039729
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MUMAHEBVYSIROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  314.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S45,S53,S99
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 百里酚
  参考文献：
  名称：

  Fries; Fickenwirth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 362, p. 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• A green and convenient approach for the one-pot solvent-free synthesis of coumarins and β-amino carbonyl compounds using Lewis acid grafted sulfonated carbon@titania composite
  作者：Manmeet Kour、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-016-1752-4

  日期：2017.2

  synthesis of coumarins via Pechmann reaction, and β-amino carbonyl compounds via aza-Michael reaction using catalytic amount of solid Lewis acid catalyst, C@TiO2–SO3–SbCl2. Six different catalysts were prepared by covalent immobilization of homogeneous Lewis acids onto sulfonated carbon@titania composite derived from amorphous carbon and nano-titania. Among various catalysts tested, C@TiO2–SO3–SbCl2

  摘要本文报道了使用催化量的固体路易斯酸催化剂C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2通过Pechmann反应合成香豆素和通过aza-Michael反应合成β-氨基羰基化合物的有效方案。通过将均相的路易斯酸共价固定在衍生自无定形碳和纳米二氧化钛的磺化碳二氧化钛复合材料上，制备了六种不同的催化剂。在测试的各种催化剂中，C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2显示出优异的催化活性。该催化剂可以循环使用，而不会显着降低其催化活性，并已证明对多种底物均具有广泛的催化作用。 图形概要
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO-TRIAZINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2013128029A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物和/或其药用可接受盐，这些衍生物的用途作为药用活性剂，特别用于预防和/或治疗传染病，包括机会性感染病、免疫性疾病、自身免疫性疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。此外，本发明涉及所述吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物作为蛋白激酶抑制剂的用途。