4,7-dimethyl-6-nitro-coumarin | 56024-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-6-nitro-coumarin
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-6-nitro-cumarin；4,7-dimethyl-6-nitro-2H-chromen-2-one；4,7-dimethyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 56024-16-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD01954180
• 分子量: 219.197
• InChiKey: LFBQEZTXFHKTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethyl-6-nitro-coumarin 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 4,7-dimethyl-6-nitro-coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180

文献信息

• Dey; Row, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3381
  作者：Dey、Row

  DOI：——

  日期：——
• Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1407
  作者：Clayton

  DOI：——

  日期：——
• Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1353
  作者：Clayton

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Goswami, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 536
  作者：Dey、Goswami

  DOI：——

  日期：——