7-甲基苯并吡喃-2-酮-4-甲醛 | 84096-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基苯并吡喃-2-酮-4-甲醛
• 英文名称: 4-formyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde；7-Methyl-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 84096-83-3
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ZKVRUQFFKJWMBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基苯并吡喃-2-酮-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 7-甲基苯并吡喃-2-酮-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Peracetylated Glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted 4-Formylcoumarins

  摘要：

  通过使用SeO2对相应的4-羟甲基香豆素进行氧化，制备了某些取代的4-甲醛香豆素。这些醛类通过与四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基缩氨硫脲进行微波辅助加热下的缩合反应，转化为硫缩氨基脲。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14385

文献信息

• One-pot, green synthetic route for construction of coumarin C-4 bridged 2,6-dicyanoanilines and their photophysical study
  作者：Rashmi C. Kulkarni、S. Samundeeswari、Bahubali M. Chougala、Megharaja Holiyachi、Manohar V. Kulkarni、Lokesh A. Shastri

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245751

  日期：2016.12.16

  conditions, avoids the use of toxic solvents, and gives excellent yield with high purity. All the synthesized compounds have been characterized by spectral analysis. Optical and thermal screening studies of all newly synthesized compounds showed excellent photophysical and thermal stability properties. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过一锅三组分方法开发了一种高选择性和更有效的绿色方案，用于在乙醇水溶液中合成香豆素 2,6-二氰基苯胺。从机理上看，两分子丙二腈与醛和酮缩合生成加合物，通过形成两个新的 CC 键进行分子内环化，得到标题化合物。本方法提供了简化的纯化和环境友好的条件，避免使用有毒溶剂，并提供高纯度的优良收率。所有合成的化合物均已通过光谱分析表征。所有新合成化合物的光学和热筛选研究都显示出优异的光物理和热稳定性。图形概要
• Donor-acceptor pyran-2-ones: Absorption and fluorescence spectra of 4-substituted 2<i>H</i>-1-benzo/napthopyran-2-ones
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar

  DOI：10.1002/jhet.5570430230

  日期：2006.3

  The absorption spectra and emission spectra of 4-substituted 2H-1-benzo/napthopyran-2-ones 3a-1 have been determined in THF and DMSO. The substituent at the 4-position of the 2H-benzo/napthopyran-2-one, establishes a compact conjugation pathway in which the pyran-2-one nucleus can act as an acceptor ring.

  已经确定了在THF和DMSO中4-取代的2 H -1-苯并/萘并吡喃-2-酮3a-1的吸收光谱和发射光谱。在2 H-苯并/萘并吡喃-2-酮的4位上的取代基建立了紧密的共轭途径，其中吡喃-2-一核可充当受体环。
• Regiospecific inverse electron demand Diels–Alder reactions of 7-methylcoumarin-4-azadienes
  作者：Kailas K. Sanap、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1039/c5ra06262d

  日期：——

  different anilines affords 7-methylcoumarin-4-azadienes. The 7-methylcoumarin-4-azadienes do not undergo normal electron demand Diels–Alder reaction with N-phenylmaleimide, but react with dihydropyran, dihydrofuran, and styrene via inverse electron demand Diels–Alder reaction in the presence of anhydrous ZnCl2. The diene involves the azomethine group and the aniline ring. The product is a mixture of

  7-甲基香豆素-4-甲醛与不同的苯胺缩合得到7-甲基香豆素-4-氮杂二烯。7-甲基香豆素-4-氮杂二烯不与N-苯基马来酰亚胺发生正常的电子需量Diels-Alder反应，但在无水ZnCl 2存在下通过反电子需量Diels-Alder反应与二氢吡喃，二氢呋喃和苯乙烯反应。二烯涉及偶氮甲碱基团和苯胺环。产物是两种非对映异构体的混合物，其中主要的非对映异构体在顺式构型的环结处具有所有氢。
• Novel thiazoline–coumarin hybrid compounds containing sugar moieties: synthesis, biological evaluation and molecular docking study as antiproliferative agents
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1039/d1nj00680k

  日期：——

  A new series of 2,3-thiazoline–coumarin hybrid compounds that contained D-glucose and D-galactose moieties (4a–g) were synthesized and their cytotoxic activity was evaluated against breast adenocarcinoma (MCF-7), human liver cancer (HepG2), human cervical cancer (HeLa), human melanoma cancer (SK-Mel-2), and human lung cancer (LU-1) cells. To reveal their selectivity toward cancer cells, the compounds

  合成了包含D-葡萄糖和D-半乳糖部分（4a–g）的一系列新的2,3-噻唑啉-香豆素杂合化合物，并评估了它们对人乳腺癌（MCF-7），人肝癌（HepG2）的细胞毒活性。 ），人宫颈癌（HeLa），人黑素瘤癌（SK-Mel-2）和人肺癌（LU-1）细胞。为了揭示它们对癌细胞的选择性，还针对人成纤维细胞系MRC-5对化合物进行了测试。合成的化合物对具有IC 50的受试细胞系表现出有效的细胞毒性活性与索拉非尼相比，分别为1.18–11.32、1.91–9.81、1.96–13.16、1.35–16.12和2.12–15.92μM的值（分别针对MCF-7，HepG2，HeLa，SK-Mel-2和LU-1细胞） ，阿霉素和5-氟尿嘧啶。有趣的是，化合物4a–g对癌细胞系的选择性超过MRC-5（IC 50 3.97–25.75μM）。与标准药物索拉非尼（IC 50）相比，活性最高的化合物，包括4d，4e
• Design and synthesis of coumarin–imidazole hybrid and phenyl-imidazoloacrylates as potent antimicrobial and antiinflammatory agents
  作者：Megharaja Holiyachi、S. Samundeeswari、Bahubali M. Chougala、Nirmala S. Naik、Jyoti Madar、Lokesh A. Shastri、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Vinay A. Sunagar

  DOI：10.1007/s00706-017-2079-5

  日期：2018.3

  Pseudomonas spp. bacterial strains and two strains of fungi studies having Scopulariopsis spp. and Aspergillus terreus organisms. Similarly, antiinflammatory activity of all the compounds was screened against MMP-2 and MMP-9. Both antimicrobial and antiinflammatory results are excellent, among all compounds, sodium acrylate compounds are quite promising against microbial strains and matrix metalloproteins

  摘要在C4位合成了改进的单锅多组分三和四取代香豆素-咪唑杂化物的合成，收率良好。该反应在各种催化剂下进行，获得的优化条件结果令人满意。其中，三取代的香豆素-咪唑杂化化合物被转化为丙烯酸苯基-咪唑。此外，筛选所有新合成的化合物对革兰氏阳性弯曲杆菌和革兰氏阴性假单胞菌的抗菌活性。细菌菌株和两种真菌菌株的研究有鞘藻属。和曲霉生物。类似地，针对MMP-2和MMP-9筛选了所有化合物的抗炎活性。在所有化合物中，抗菌和抗炎效果都非常好，丙烯酸钠化合物在抵抗微生物菌株和基质金属蛋白（MMP）方面很有前途。所有分离的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行了表征。 图形概要